4-氟-2-碘苯酚性质、用途与生产工艺
生产方法
以4-氟苯酚为原料合成4-氟-2-碘苯酚的一般步骤：在氮气保护下，向装有加料漏斗的圆底烧瓶中加入甲醇（200 mL）、4-氟苯酚（8.00 g，71.37 mmol）、碘化钠（12.84 g，85.64 mmol）和氢氧化钠（3.43 g，85.64 mmol），保持反应温度在0-10℃。搅拌15分钟后，缓慢滴加次氯酸钠溶液（133 mL，5% v/v，市售漂白剂，92.77 mmol），滴加时间控制在1.5小时。滴加完毕后，继续在0-10℃下搅拌1小时。随后，向反应混合物中加入100 mL 10 wt%的硫代硫酸钠水溶液。用5%的盐酸酸化反应混合物后，用二氯甲烷（500 mL）萃取。有机相依次用500 mL 10 wt%的硫代硫酸钠水溶液、水和饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。干燥后的有机相通过硅胶垫过滤，浓缩得到油状粗产物。粗产物通过己烷重结晶纯化，得到白色晶体状纯品11.52 g，收率67.8%。产物结构通过1H NMR、13C NMR和质谱确认：1H NMR (500 MHz, 氯仿-d) δ 7.36 (dd, J = 7.6, 2.9 Hz, 1H), 6.97 (ddd, J = 8.9, 7.7, 2.9 Hz, 2H), 6.92 (dd, J = 9.0, 4.9 Hz, 1H), 5.10 (s, 1H); 13C NMR (101 MHz, 氯仿-d) δ 156.42 (d, J = 243.0 Hz), 151.45 (d, J = 2.6 Hz), 124.34 (d, J = 25.3 Hz), 116.83 (d, J = 23.1 Hz), 115.08 (d, J = 7.8 Hz), 84.23 (d, J = 9.0 Hz); MS m/e 238。
参考文献：
[1] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2010, vol. 21, # 1, p. 3 - 6
[2] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 29, p. 5152 - 5155
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 9, p. 1956 - 1960
[4] Patent: WO2016/89935, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 27; 28
[5] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 16, p. 2170 - 2173
4-氟-2-碘苯酚
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