[(1S)-1-羟基甲基-2-(4-羟基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
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- CAS号:
- 83345-46-4
- 英文名:
- tert-Butyl [(S)-2-hydroxy-1-(4-hydroxybenzyl)ethyl]carbamate
- 英文别名:
- Gadoxetate Disodium Impurity 24;N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-Tyrosinol;tert-Butyl [(S)-2-hydroxy-1-(4-hydroxybenzyl)ethyl]carbamate;[(1S)-1-Hydroxymethyl-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester;Carbamic acid, N-[(1S)-2-hydroxy-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
- 中文名:
- [(1S)-1-羟基甲基-2-(4-羟基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
- 中文别名:
- 钆塞酸二钠杂质24;N-BOC-L-酪氨醇;(S)-(1-羟基-3-(4-羟基苯基)丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯;[(1S)-1-羟基甲基-2-(4-羟基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯;N-[(1S)-2-羟基-1-[(4-羟基苯基)甲基]乙基]氨基甲酸叔丁酯
- CBNumber:
- CB63139790
- 分子式:
- C14H21NO4
- 分子量:
- 267.32
- MOL File:
- 83345-46-4.mol
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[(1S)-1-羟基甲基-2-(4-羟基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯化学性质
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熔点:
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120 °C
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沸点:
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462.9±40.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.162±0.06 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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2-8°C
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酸度系数(pKa):
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9.95±0.15(Predicted)
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[(1S)-1-羟基甲基-2-(4-羟基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯性质、用途与生产工艺
生产方法
以N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸为原料合成(S)-(1-羟基-3-(4-羟基苯基)丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤：将4.1g N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸（3.6mmol）在氮气保护下溶解于80mL无水乙醚中。随后分批加入氢化铝锂（0.4g，0.01mol）。将所得悬浮液加热至回流并保持过夜。反应完成后，冷却至室温，缓慢加入乙酸乙酯，并小心将反应混合物倒入浓氢氧化钠溶液中，同时持续搅拌。分离有机层，用水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压除去溶剂后，得到0.4g油状产物。1H NMR（400MHz，CDCl3）数据如下：δ1.37（9H，s），2.69（2H，d，J=6.51Hz），3.47（1H，dd，J=5.27,10.85Hz），3.57（1H，dd，J=3.75,10.85Hz），3.76（1H，s），5.06（1H，d，J=7.75Hz），6.70（2H，d，J=8.37Hz），6.97（2H，d，J=8.37Hz），7.70（1H，br s）ppm。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 57, # 22, p. 5811 - 5812
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2017, vol. 28, # 12, p. 1675 - 1685
[(1S)-1-羟基甲基-2-(4-羟基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
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