嘧啶肟草醚

嘧啶肟草醚性质、用途与生产工艺

毒性

对大鼠急性经口LD₅₀>5000mg/kg，小鼠急性经皮LD₅₀>2000mg/kg。对眼睛和皮肤无刺激作用。对染色体无致畸作用，Ames试验为阴性。对水蚤LC₅₀>100mg/L（48h)，水藻EC₅₀>100mg/L（96h)。

化学性质 

纯品为白色固体。m.p.128～130℃，蒸气压<7.4×10^-6Pa。在25℃时水中溶解度为3.5mg/L。田间半衰期为7d。

用途 

新颖的肟酯类化合物，广谱选择性芽后除草剂。作用机制与磺酰脲类及咪唑呆酮类除草剂相似，均属乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制剂。对水稻、普通小麦、结缕草具有选择性超高效芽后除草活性，无芽前除草活性，用于防除稗草、大穗看麦娘、辣蓼等各种禾本科杂草和阔叶杂划效果卓著，对水稻、普通小麦安全。药剂除草速度较慢，施药后能抑制杂草生长，但须在2周后枯死。药剂用药适度较宽，对稗草1.5～6.5叶期均有效。在2.5～3.5叶期，以10g/hm²剂量即可达100%防除；3.5～4.5叶期增加到20g/hm²剂量即可达100%防除。

生产方法 

将2，6-二羟基苯甲酸（1）酰化得2，6-二乙酰基氧基苯甲酸（2）。 随后，经亚硫酰氯活化并与二苯甲酮肟（3）在低温下酯化，产物在碳酸钾存在下以DMF为溶剂，与4，6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶反应即得最终产物嘧啶肟草醚。
操作方法：称取2，6-二羟基苯甲酸1.5g(10mmol)、乙酐10mL(0.1mol)，加热至80℃搅拌反应3h。将反应物倾入冰水中放置6h，过滤，自然干燥即得2，6-二乙酰基氧基苯甲酸白色固体（2）2.1g。不经纯化，将上述白色固体（2）溶于5mL二氯甲烷中，于0℃下滴加1.5mL亚硫酰氯（2.0mmol)二氯甲烷（5mL)溶液，室温下反应2h，蒸出产物。将所得产物溶于二氯甲烷（5mL）中，于-20℃滴加二苯甲酮肟2.0g(10mmol)的二氯甲烷溶液，并于-20℃反应4h。将反应物倾入水中，用乙醚萃取，再用碳酸氢钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，脱溶后用硅胶柱色谱分离提纯得产品（4）2.7g。
接着，将4，6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶（5）2.1g (9.6mmol)分批加入到化合物（4）2.0g(4.8mmol)和碳酸钾1.0g (7.2mmol)的DMF （5mL)的混合物中，加热至80℃，反应15h。反应混合物用水（10mL）稀释，乙醚萃取，碳酸钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。脱溶，再用硅胶柱色谱分离提纯得嘧啶肟草醚1.5g。m.p.128～130℃。

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