N-Boc-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯

N-Boc-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯性质、用途与生产工艺

用途 

生产方法 

142851-03-4

74-88-4

189442-87-3

将N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯（10.00g，36.92mmol）溶解于四氢呋喃（THF，100mL）中，并将溶液冷却至-78℃。在氮气保护下，缓慢加入二异丙基氨基锂（LDA，47mmol，23mL），保持温度在-78℃，搅拌反应混合物1小时。随后，逐滴加入碘甲烷（81.25mmol，5.08mL），继续在-78℃下搅拌1小时。反应完成后，移除冷浴，使反应混合物缓慢升温至室温，并继续搅拌30分钟。用饱和氯化铵（NH4Cl）溶液淬灭反应，然后用乙酸乙酯（EtOAc）进行分配萃取。合并有机相，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到目标产物N-Boc-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯，收率定量。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）表征，化学位移δ：4.11（q，J=7.1Hz，2H），3.61（dt，J=13.4Hz，J=4.5Hz，2H），2.95（d，J=0.3Hz，2H），1.91（d，J=13.6Hz，2H），1.39（s，9H），1.31（m，2H），1.19（m，3H），1.15（s，3H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2015/86527, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 113; 114

[2] Patent: WO2015/86525, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 117

[3] Patent: WO2008/121687, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 43; 89; 94

[4] Patent: WO2006/83003, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 11, p. 4680 - 4692

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