4-氯代苯并噻吩

4-氯代苯并噻吩性质、用途与生产工艺

用途

4-氯代苯并噻吩用于制备具有双重5-HT1A受体拮抗作用的1-芳氧基-3-哌啶基丙烷-2-醇的中间体。

应用

生产方法 

23967-57-9

66490-33-3

以4-氯苯并[b]噻吩-2-羧酸为原料合成4-氯苯并[b]噻吩的一般步骤：将2-羧基-4-氯苯并[b]噻吩（50.00g）、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮（DMI; 200ml）和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（140.7ml）的混合物在160-195℃下加热搅拌6小时。反应完成后，将混合物冷却至10℃，然后缓慢加入预先冷却至10℃的3N盐酸（350ml）中。用甲苯（500ml）萃取反应混合物，随后依次用3N盐酸、水、碳酸氢钠水溶液、水、盐水和水洗涤甲苯层。洗涤完成后，浓缩甲苯层，得到4-氯苯并[b]噻吩。产量：36.78g。核磁共振氢谱（DMSO-d6）数据如下：δ 7.38（1H，t，J = 8.4Hz），7.51（1H，dd，J = 5.5,0.8Hz），7.48（1H，dd，J = 7.7,0.9Hz），7.94（1H，dd，J = 5.5,0.4Hz），8.02（1H，dt，J = 8.0,0.9Hz）。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 52, p. 9645 - 9647

[2] Patent: WO2013/15456, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 41; 42

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