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反式-查耳酮

反式-查耳酮, 614-47-1, 结构式
反式-查耳酮
CAS号:
614-47-1
英文名:
trans-Chalcone
英文别名:
(E)-CHALCONE;BENZALACETOPHENONE;cone;BENZYLIDENEACETOPHENONE;1,3-DIPHENYL-2-PROPEN-1-ONE;CHALKONE;1,3-DIPHENYL-2-PROPENONE;2-Propen-1-one, 1,3-diphenyl-, (E)-;Nsc167107;trans-ChaL
中文名:
反式-查耳酮
中文别名:
查尔酮;苄差苯乙酮;苯丙烯酰苯;反-查尔酮;反-查耳酮;反式查尔酮;反式-查耳酮;查尔酮 反式;亚苄基代苯乙酮;苯苏合香稀甲酮
CBNumber:
CB7746253
分子式:
C15H12O
分子量:
208.26
MOL File:
614-47-1.mol

反式-查耳酮化学性质

熔点:
55-59 °C
沸点:
208 °C25 mm Hg(lit.)
密度:
1.0712
折射率:
1.5361 (estimate)
闪点:
>230 °F
储存条件:
Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
Chloroform (Slightly)
形态:
Solid
颜色:
Pale Yellow
气味 (Odor):
at 100.00 %. floral balsam herbal
香型:
floral
水溶解性:
Soluble in chloroform, ether, benzene, and ethanol (slightly). Insoluble in water.
Merck:
14,2037
BRN:
509985
LogP:
4.013 (est)
CAS 数据库:
614-47-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Benzalacetophenone(614-47-1)
安全信息
危险品标志: Xn,Xi
危险类别码: 22-36/37
安全说明: 22-36/37/39-45
WGK Germany: 3
RTECS号: UD5576750
海关编码: 29143990

反式-查耳酮 MSDS


1,3-Diphenyl-2-propen-1-one

反式-查耳酮性质、用途与生产工艺

应用

反式-查耳酮是一种不饱和酮类化合物,浅黄色斜方棱柱体结晶。有文献报道其是一种小分子GPR52拮抗剂。反式-查耳酮可由苯乙酮和苯甲醛一步反应制备得到。

制备

614-47-1的合成

在氮气下,将[Ni(dmpymt)2] 6(5 mol%Ni),KOH(1.0 mmol),苯甲醇(1.5 mmol)和1-苯基乙醇(1.0 mmol)与甲苯(2.5 mL)/ t-BuOH(0.5 mL)加入50毫升Schlenk试管中,将试管置于70°C油浴中,在缓慢,稳定的氮气流中搅拌混合物36小时,将混合物冷却至室温,加水(10毫升)。 用CH2Cl2(3×10 mL)萃取水溶液,用无水Na2SO4干燥合并的萃取液,除去溶剂,在短时间快速柱色谱上纯化粗产物得到反式-查耳酮。

生物活性

trans-Chalcone 是从Aronia melanocarpa 果皮中分离出来的,是类黄酮前体的双酚核心结构。trans-Chalcone 是有效的脂肪酸合酶 (FAS) 和 α-淀粉酶 (b>α-amylase) 抑制剂。trans-Chalcone 引起细胞周期停滞并诱导乳腺癌细胞系 MCF-7 凋亡。trans-Chalcone 具有抗真菌和抗癌活性。

体外研究

trans-Chalcone competitively inhibits porcine pancreatic α-amylase with a Ki of 48 μM.
trans-Chalcone (30.23-98.03 μM; 24 hours) induces cell cycle arrest and apoptosis in MCF-7 cells.
trans-Chalcone (30.23-98.03 μM; 24 hours) reduces the expression of the apoptosis-related protein Bcl-2 and induces the expression of the CIDEA gene.
trans-Chalcone (58.25 μM; 6, 24 hours) has greater inhibition of Bcl-2, induction of APAF1 and BAX, and strong induction of CIDEA in 24 hours.
trans-Chalcone (24 hours) inhibits MCF-7 cell viability (IC 20 =30.23 μM; IC 50 =58.25 μM; IC 80 =98.03 μM). trans-Chalcone (48 h) has IC 50 s of 41.53 μM and 48.41 μM for MCF-7 and 3T3 cell lines, respectively. trans-Chalcone exhibits a pronounced cytotoxicity activity.

Apoptosis Analysis

Cell Line: MCF-7 cell
Concentration: 30.23, 58.25, 98.03 μM
Incubation Time: 24 hours
Result: Induced apoptosis of the breast cancer cell line.

Cell Cycle Analysis

Cell Line: MCF-7 cell
Concentration: 30.23, 58.25, 98.03 μM
Incubation Time: 24 hours
Result: Caused cell cycle arrest in G1.

Western Blot Analysis

Cell Line: MCF-7 cell
Concentration: 20, 40, 80 μM
Incubation Time: 24, 48 hours
Result: Reduced the expression of the apoptosis-related protein Bcl-2 and induced the expression of the CIDEA gene.
There was marked degradation of cyclin D1 at 48 h.

RT-PCR

Cell Line: MCF-7 cell
Concentration: 58.25 μM
Incubation Time: 6, 24 hours
Result: Had greater inhibition of Bcl-2, induction of APAF1 and BAX, and strong induction of CIDEA in 24 hours.

反式-查耳酮 上下游产品信息

上游原料

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反式-查耳酮 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/09/19A14734反式-查耳酮, 97%
trans-Chalcone, 97%
614-47-1100g442元
2025/05/22A14734反式-查耳酮, 97%
trans-Chalcone, 97%
614-47-1500g1732元

反式-查耳酮 生产厂家

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