258503-93-4
130345-50-5
以喹喔啉-6-甲酰氯为原料合成喹喔啉-6-甲醛的一般步骤如下：在氩气保护下的11升三颈烧瓶中，将喹喔啉-6-甲酰氯溶于600毫升1,2-二甲氧基乙烷（DME）中。在-78℃下，于1.5小时内向该溶液中缓慢加入等摩尔量的锂三叔丁氧基氢化铝（LiAlH(Ot-Bu)3）。反应在-78℃下持续搅拌5小时。反应完成后，小心加入冰水淬灭反应，随后用乙酸乙酯（AcOEt）稀释反应混合物，并通过硅藻土垫过滤。分离有机层和水层，有机相用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液洗涤。减压蒸发溶剂后，得到喹喔啉-6-甲醛，收率为73%，产物为淡黄色固体。高效液相色谱（HPLC）分析显示保留时间为1.49分钟。液相色谱-质谱联用（LC-MS）分析显示：ESI正离子模式下，m/z为159.37 [M+H]+，保留时间为0.81分钟。核磁共振氢谱（1H NMR，CDCl3）数据如下：δ 10.28（s, 1H），8.97（s, 2H），8.61（s, 1H），8.27（q, J=6 Hz, 9 Hz, 2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/7491, 2004, A1. Location in patent: Page 69