1-(3-硝基苯基)哌嗪性质、用途与生产工艺
生产方法
1. 将28.4 g (0.33 mol, 5.5 equiv) 哌嗪溶解于50 mL DMSO中。
2. 向上述溶液中加入6.4 mL (60 mmol) 间氟硝基苯。
3. 将反应混合物在100°C下加热60小时。
4. 反应完成后，冷却至室温，将混合物缓慢倒入530 mL水中。
5. 过滤收集形成的沉淀，滤液用乙醚(Et2O)萃取。
6. 合并有机相，用无水硫酸镁(MgSO4)干燥，减压浓缩。
7. 通过柱色谱法纯化粗产物，使用二氯甲烷(CH2Cl2)与甲醇(MeOH)的混合溶剂(体积比9:1)作为洗脱剂。
8. 收集目标组分，减压浓缩，得到8.04 g橙色油状物，室温静置后结晶，即为1-(3-硝基苯基)哌嗪，产率65%。
化合物表征数据:
分子式: C10H13N3O2
分子量: 207.26 g/mol
1H NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.70 (t, J = 2 Hz, 1H, H-2'); 7.64 (ddd, J = 8 Hz, 2 Hz, 0.6 Hz, 1H, H-4'); 7.36 (t, J = 8 Hz, 1H, H-5'); 7.17 (ddd, J = 8 Hz, 2 Hz, 0.6 Hz, 1H, H-6'); 3.30-3.18 (m, 4H, H-3, H-5); 3.09-2.97 (m, 4H, H-2, H-6).
参考文献：
[1] Patent: EP1683790, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 7; 12
[2] Patent: US2003/55055, 2003, A1
[3] Patent: WO2004/89912, 2004, A1. Location in patent: Page 26
[4] Patent: US2004/58933, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[5] Patent: US2005/267126, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 9
1-(3-硝基苯基)哌嗪
上下游产品信息
上游原料
下游产品