5-Methoxy-N,N-dimethyl-1H-indol-3-ethylamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin bildet farblose, in Wasser unlösliche Kristalle. Die Substanz kommt in verschiedenen Pflanzen (Dictyoloma incanescens, Anadenanthera peregrina, Virola carophylla u.a.) vor. Der im US-Bundesstaat Arizona beheimatete Frosch Bufo alvarius bildet in seinem Giftsekret hohe Konzentrationen von 5-MeO-DMT. Die Verbindung wirkt bei Menschen stark halluzinogen und entheogen. Eine Dosis beträgt 6 bis 20 mg geraucht bzw. 2 bis 3 mg i.v. (als Hydrochlorid). Oral ist die Substanz ohne MAO-Hemmer inaktiv. Beim Rauchen dauert der Rausch 10 bis 20 min, bei intravenöser Gabe 1 bis 2 Stunden. Achtung ! Substanz ist ein registriertes Betäubungsmittel entsprechend Betäubungsmittelgesetz (BtmG), Anlage 1 (nicht verkehrsfähiges Btm) !NULL
Synthese
In einem 250-ml-Zweihals-Rundkolben werden zu Beginn 120 ml 4 proz. Schwefelsäure, 3,5 g 4-Methoxyphenylhydrazinhydrochlorid und 3,6 g 4-(N,N-Dimethylamino)-butanaldimethylacetal vorgelegt. Danach versieht man den Kolben mit einem Dimroth-Kühler und Gaseinleitungsrohr. Anschließend wird die Luft im Kolben durch Stickstoff verdrängt und man erhitzt das Gemisch in einem Heizbad 2 Stunden zum Sieden. Das Einleiten von Stickstoff wird dabei nicht unterbrochen. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen und versetzt das Reaktionsgemisch mit 15 ml 30 proz. Ammoniaklösung. Das Reaktionsprodukt wird aus der wäßrigen Phase mit 150 ml Essigsäureisopropylester extrahiert (Anm. 1). Anschließend trennt man die Phasen im Scheidetrichter und trocknet die organische Phase mit wasserfreiem Natriumsulfat. Nach dem Trocknen wird die Lösung in einen 250-ml-Rundkolben gegeben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist. Nun zieht man das Lösungsmittel im Wasserstrahlpumpenvakuum ab und kristallisiert den Filterkuchen aus Benzol-Methanol (1:1) um. Die Ausbeute beträgt 85 % der Theorie eines zwischen 65 und 67℃ schmelzenden Produktes.
Anm. 1: Statt Essigsäureisopropylester kann man zum Extrahieren auch Dichlormethan (DCM) verwenden.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
R34:Verursacht Verätzungen.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R21/22:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
Beschreibung
Obtained from Desmodium pulchellum Benth ex Baker, and also from Phalaris
tuberosa L., this indole alkaloid is best crystallized from Et20-light petroleum
when it yields colourless rectangular plates. It is optically inactive and the ultraviolet
spectrum has absorption maxima at 224, 277 and 296 mil. It forms a
crystalline picrate as orange-yellow needles, m.p. 176-7°C and the methiodide,
m.p. 181-2°C.
Chemische Eigenschaften
off-white to slightly yellow crystalline powder
Verwenden
Hallucinogen; non-selective serotonin receptor agonist
Definition
ChEBI: A tryptamine alkaloid that is N,N-dimethyltryptamine substituted by a methoxy group at position 5.
Einzelnachweise
Culvenor, Brown, Smith., Austral. J. Chern., 17, 1301 (1964)
Ghosal, Mukherjee., Chern. Ind., 793 (1965)
Ghosal, Mukherjee., J. Org. Chern., 31, 2284 (1966)
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