(±)-2-Hydroxy-1,2-diphenylethan-1-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Benzoin bildet schwach gelbe, wasserunlösliche Kristalle. Es löst sich leicht in Aceton und siedendem Ethanol. Anwendung findet Benzoin bei der Darstellung von Benzilsäure.
Synthese
In einem 500-ml-Rundkolben, der mit einem Intensiv-Kühler versehen ist, werden 100 ml Ethanol, 85 ml Wasser, 80 ml frisch destillierter Benzaldehyd und 8,3 g Natriumcyanid vorgelegt. Das Reaktionsgemisch wird 30 min zum Sieden erhitzt, wobei sich nach etwa 20 min erste Kristalle ausscheiden. Nach Ablauf der Zeit kühlt man den Kolben ab, saugt ab und wäscht das Rohprodukt mit wenig Wasser nach. Die Ausbeute beträgt 75 bis 77 g (90 bis 92 % der Theorie). Zur Reinigung kristallisiert man das Rohprodukt aus Ethanol um. Man erhält aus 15 g rohem Benzoin nach Umlösen aus 120 ml Ethanol 13,8 g reines Benzoin mit einem Schmelzpunkt von 129℃.
Zur Reaktion
Aromatische Aldehyde kondensieren im Beisein von Cyanid-Ionen zu α-Hydroxycarbonylverbindungen, die auch Benzoine genannt werden. Diese auf einige aromatischen Alde�hyden sowie Glyoxale beschränkte Reaktion wird allgemein als
S-Sätze Betriebsanweisung:
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
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