3-(4-tert-ブチルフェニル)イソブチルアルデヒド 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色～うすい黄色透明液体
物性
無色の液体, 沸点 (℃): 258, 溶解性: アルコール、油類に可溶、水に不溶.
定義
本品は、次の化学式で表される芳香族アルデヒドである。
分布
ブチルフェニルメチルプロピオナールは、シクラメンアルデヒドより優れたスズランおよびリリー香を表現するために開発された合成香料であり、自然界においては未発見です。
用途
スズラン系調合香料、セッケン洗剤用香料
化粧品の成分用途
香料
化粧品応用
スズラン花様フローラル香の賦香; 主にこれらの目的で、スキンケア製品、香水、ボディケア製品、ハンドケア製品、化粧下地製品、日焼け止め製品、洗顔石鹸、アウトバストリートメント製品、トリートメント製品、シャンプー製品、コンディショナー製品、ボディソープ製品、頭皮ケア製品、洗顔料など様々な製品に使用されています。
安全性評価
ブチルフェニルメチルプロピオナールの現時点での安全性は、:
20年以上の使用実績 皮膚刺激性：濃度25%以下においてほとんどなし 眼刺激性：詳細不明 皮膚感作性（アレルギー性）：濃度25%以下においてほとんどなし 光毒性（光刺激性）：ほとんどなし 光感作性：ほとんどなし このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下の中で非感作性になるよう配合される場合において一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。
化学的特性
Lily aldehyde is a homolog of
cyclamenaldehyde. The racemic compound is a colorless to slightly yellow liquid
with a mild-floral odor, reminiscent of cyclamen and lily of the valley.
The aldehyde is prepared by the same routes as cyclamenaldehyde.
Other routes start from -methylcinnamaldehyde. -Methylcinnamaldehyde
(from benzaldehyde and propionaldehyde) is hydrogenated to -methyldihydrocinnamic
alcohol.The alcohol is alkylated with tert-butyl chloride or isobutene to
4-tert-butyl--methyldihydrocinnamic alcohol, which is subsequently dehydrogenated to the desired aldehyde.
4-tert-Butyl--methyldihydrocinnamaldehyde is more stable than cyclamenaldehyde
and is a popular component of flower compositions, particularly lily of the
valley and linden types, because of its mild, pleasant, blossomfragrance. It is used
in a wide range of perfume types, but especially in soap and detergent perfumes.
使用
In addition to its applications in the perfume and aroma industry, lilial is used mainly for the synthesis of substituted 3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropylamines, a new class of substances with fungicidal properties. These compounds are effective against mildew in barley and wheat.
調製方法
Lily aldehyde is produced industrially almost solely by aldol condensation of 4-tert-butylbenzaldehyde and propionaldehyde to give 4-tert-butyl-α-methylcinnamaldehyde, which can be hydrogenated selectively on noble metal catalysts such as Pd, Rh, Pd – Pr2O3 on Al2O3, or on modified cobalt catalysts. The aldol condensation and the hydrogenation can be carried out in one step in the presence of a hydrogenation catalyst.
The Friedel – Crafts reaction of 4-tertbutylbenzene with methacrolein or methacrolein diacetate proceeds in an analogous manner to the preparation of cyclamenaldehyde.
Further possibilities are the Rh-catalyzed hydroformylation of 1-(4-tert-butylphenyl)-1- methoxypropene and subsequent partial hydrogenation, the palladium salt catalyzed reaction of 4-tert-butylphenylhalide with methallylalcohol, and the dehydrogenation of 3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropanol on silver catalysts.
一般的な説明
2-(4-
tert-Butylbenzyl)propionaldehyde is categorized under the synthetic fragrance class of compounds widely utilized in consumer products such as perfumes, after shave lotions, cosmetics, etc.
製品名
Lilestralis Pure (Innospec), Lysmeral® Extra (BASF).
接触アレルゲン
Lilial is a synthetic compound listed as a fragrance
allergen. Its presence is indicated on cosmetics within
the EU.
参考文献
- 日本化粧品工業連合会編（2013）「ブチルフェニルメチルプロピオナール」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,842.
- ⌃有機合成化学協会編（1985）「p-t-ブチル-α-メチルヒドロシンナムアルデヒド」有機化合物辞典,833-834.
- ⌃堀内 哲嗣郎（2010）「香料業界で用いる専門用語」香り創りをデザインする -調香の基礎からフレグランスの応用まで-,32-38.
- 奥田 治, 他（2000）「香調の表現および分類」香料と化粧品の科学,51-53.
- 丸山 賢次, 荒井 綜一, 他編（2000）「香りを分類するための用語と表現」最新 香料の事典,166-172.
- 兼井 典子（2003）「香りの化学」化学と教育(51)(2),86-88. DOI:10.20665/kakyoshi.51.2_86.
- 長谷川香料株式会社（2013）「フレグランスの分類と原料」香料の科学,124-127.
3-(4-tert-ブチルフェニル)イソブチルアルデヒド 上流と下流の製品情報
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