ジギトニン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色〜ほとんど白色, 結晶〜粉末又は塊
溶解性
40～60℃のエタノール及び酢酸にやや溶けやすく、水に極めて溶けにくく、ジエチルエーテルにほとんど溶けない。
解説
ジギトニン,ジギトゲニンは3-O-[β-D-Glu(1→3)-β-D-Gal(1→2)-β-D-Xyl(1→3)-β-D-Glu(1→4)-β-D-Gal]配糖体である．融点235～240 ℃．[α]20D －54°(メタノール)．3β-OHステロイドと結晶してジギトニドを形成するので，たとえば生体中のコレステロールの定量に使われる．
森北出版「化学辞典（第2版）
主成分
ジギトニン,ジギタリスの葉に含まれるステロイドサポニン．加水分解するとジギトゲニン(1分子)とその3位についた糖，グルコース(2分子)，ガラクトース(2分子)，キシロース(1分子)を生じる．
応用
ジギトニンはコレステロールと分子化合物 (ジギトニド) をつくって沈殿するため，血液，胆汁液，尿中のコレステロールの検出に使われる。
化学的特性
white crystalline powder
使用
Digitonin has been used in a study to assess a procedure for isolating mitochondria from ascites tumor cells. It has also been used in a study to investigate its effect on the cytotoxicity of plant secondary metabolites in cancer cells. This mild nonionic detergent can be used to solubilize receptors and permeabilize cellular and nuclear membranes.
一般的な説明
Crystals or white powder.
空気と水の反応
Forms soapy aqueous suspension .
反応プロフィール
DIGITONIN is incompatible with strong oxidizing agents and strong acids. (NTP, 1992
火災危険
Flash point data for DIGITONIN are not available; however, DIGITONIN is probably combustible.
安全性プロファイル
Poison by ingestion,
intravenous, intraperitoneal, and
subcutaneous routes. Mutation data
reported. See also DIGITALIS. When
heated to decomposition it emits acrid
smoke and irritating fumes.
純化方法
This digitoxin hexa-glycoside can be recrystallised from aqueous 85% EtOH or MeOH/diethyl ether. It is purified by preparative paper chromatography and developed with the upper phase of a mixture of nBuOH/H2O/AcOH (4:5:1), and the spot (RF 0.36) is eluted with 25% CCl3CO2H in CHCl3. It has also been purified by countercurrent distribution. It forms an ethanolate, and complexes with cholesterol and other sterols. [Ruhenstroth-Bauer & Breitenfeld Hoppe Seyler's Z Physiol Chem 302 111 1955, Grisvold J Am Pharm Assoc 23 664 1934, Beilstein 19 IV 1243.]
参考文献
H. Kiliani, Ber., 51, 1613 (1918), DOI: 10.1002/cber.19180510248.
ジギトニン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品