CB3715673 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色〜わずかにうすい黄色, 澄明の液体
物性
無色透明の液体, 沸点 (℃): 204-206, 溶解性: エタノール、油類に可溶、水に微溶.
定義
本品は、次の化学式で表されるテルペンアルデヒドである。
溶解性
水に微溶, エタノール, エーテル, クロロホルムに可溶。エタノールに溶け、水にほとんど溶けない。
分布
シトロネラールは、主に以下の植物に、
| 名称 | 学名 | 含有量比率 (%) |
| レモンセンテッドガム | Corymbia citriodora | 66.9 – 86.2 |
| カフィールライム葉 | Citrus hystrix | 58.9 – 81.5 |
シトロネラ
（スリランカ産） | Cymbopogon nardus | 66.9 – 86.2 |
シトロネラ
（ジャワ産） | Cymbopogon winterianus | 34.8 – 42.8 |
| カフィールライム果実 | Citrus hystrix | 0.4 – 16.8 |
| メリッサ | Melissa officinalis | 0.4 – 16.8 |
これらの比率で存在することが報告されています。
解説
シトロネラール，シトロネラ油には，(R)-(＋)-シトロネラールが含まれている．還元すればシトロネロールを生じる．沸点47 ℃(0.13 kPa)．[α]D＋11.5°．
森北出版「化学辞典（第2版）
無機性値/有機性値
67/180
用途
柑橘様香気を有する食品、化粧品香料に使用するが、アルカリ、空気、光に対する不安定さのために、単品として使われることは少ない。
化粧品の成分用途
香料
応用
シトロネラールは多くの人々にとって馴染み深い成分ですがその化学的特性や用途を詳しく知る機会は意外と少ないものですこの成分は特に防虫剤や香料として広く利用されています
化粧品応用
サンザシ様ハーバル香の賦香; 主にこれらの目的で、リップ系メイクアップ製品、マスク製品、除光液などに使用されています。
製造
シトロネラール，非環状セスキテルペンアルデヒド．イネ科コウセンガヤChloris radiataから得られる．
安全性評価
シトロネラールの現時点での安全性は、:
食品添加物の指定添加物リストに収載 10年以上の使用実績 皮膚刺激性：濃度4%以下においてほとんどなし 眼刺激性：詳細不明 皮膚感作性（アレルギー性）：濃度4%以下においてほとんどなし 皮膚感作性（皮膚炎を有する場合）：濃度1%以下においてほとんどなし 光毒性（光刺激性）：ほとんどなし 光感作性：ほとんどなし このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下の中で非感作性になるよう配合される場合において一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。
化学的特性
()-Citronellal occurs in Java citronella oil at a concentration of 35%. Racemic citronellal is the main constituent of E. citriodora
oil with a content of up to 85%.
Pure citronellal is a colorless liquid with a refreshing odor, reminiscent of
lemon balm. Upon catalytic hydrogenation, citronellal yields dihydrocitronellal,
citronellol, or dihydrocitronellol, depending on the reaction conditions. Protection
of the aldehyde group, followed by addition of water to the double bond in
the presence of mineral acids or ion-exchange resins results in the formation of
3,7-dimethyl-7-hydroxy-octan-l-al (hydroxydihydrocitronellal). Acid-catalyzed
cyclization to isopulegol is an important step in the synthesis of ()-menthol.
天然物の起源
The d-form of citronellal has been reported in the oil of citronella (Ceylon, Jammus, Kaschmis), in the oil from leaves of Barosma pulchella, in the oil from roots of Phebalium nudum and in the oils of Eucalyptus citriodora, Leptospermum citratum and Baeckea citriodora. The /-form is present in the oils of Backhousia citriodora var. A, E. citriodora, Litsea cubeba (fruits) and lemongrass. Citronellal is generally present also in the oils of lemon, mandarin, Lavandula delphinensis, Ocimum canum f. citrata and many others (Fenarolis Handbook of Flavor Ingredients, 1971).
使用
rac-Citronellal is a monoterpenoid and the major isolate in citronella oil. Citronella oil is an essential oil bearing insecticidal properties. rac-Citronellal is also often used as a fragrance ingred
ient.
定義
ChEBI: A monoterpenoid, the main component of citronella oil which gives it its distinctive lemon aroma.
製造方法
Citronellal is still isolated from essential oils in considerable quantities;
it is also produced synthetically.
1) Isolation from essential oils:(+)-Citronellal is obtained from citronella oils
by fractional distillation. Racemic citronellal is isolated from E. citriodora oil;
when necessary, it is purified by using an addition compound, for example,
the bisulfite derivative.
2) Synthesis from geraniol or nerol: Racemic citronellal can be obtained by vaporphase
rearrangement of geraniol or nerol in the presence of, for example, a
barium-containing copper–chromium oxide catalyst.
3) Synthesis from citronellol: Racemic citronellal can also be obtained by dehydrogenation
of citronellol under reduced pressure with a copper chromite
catalyst.
4) Synthesis from citral: Selective hydrogenation of citral to citronellal can be
accomplished in the presence of a palladium catalyst in an alkaline alcoholic
reaction medium. A continuously operating process for the hydrogenation
on a palladium catalyst in the presence of trimethylamine has been developed.
5) Synthesis from myrcene: (+)- and ()-Citronellal are available from myrcene
via geranyldiethylamine, which is enantioselectively isomerized to (+)- or ()-citronellalenamine. Hydrolysis yields pure (+)- or ()-citronellal; see monograph menthol.
安全性
シトロネラールは比較的安全であるとされていますが直接肌に大量に使用すると刺激を感じることがあります常に希釈して使用し特に敏感な人は使用前に皮膚のパッチテストを行うようにすべきです環境への影響は少ないと考えられていますが全ての化学物質と同様適切な方法での使用と処理が求められます
精油の成分
Citronella oil contains a number of fragrant fractions of which citronellal, geraniol and citronellol are the
major components. Ceylon citronella oil contains 55 to 65% total acetylizable alcohols (calculated as citronellol) and 7 to 15% total
aldehyde (calculated as citronellal). The main constituents are geraniol (18 to 20%), citronellol (6.4 to 8.4%), citronellal (5 to 15%),
geranyl acetate (2%); limonene (9 to 11%) and methyl isoeugenol (7.2 to 11.3%). Other constituents are camphene, caryophyllene, linalool,
citral (neral and geranial), methylheapenone, methyleugenol, l-borneol, nerol, eugenol and farnesol.* Java citronella oil contains
not less than 35% alcohols (calculated as citronellol) and not less than 35% aldehydes (calculated as citronellal). The Java type appears
to have higher concentrations of citronellol (35%) and geraniol (21%) than does the Ceylon type (citronellol 10% and geraniol 18%).
一般的な説明
(±)-Citronellal was studied for its fumigant antifungal activity against
Pyricularia (Magnaporthe) grisea.
化学性质
サンザシ様
生産方法
シトロネラールは通常水蒸気蒸留によって植物から抽出されますこの方法は植物の揮発性成分を温水蒸気で抽出しその後冷却して油分と水分に分離する一般的なプロセスです
概要
シトロネラールはその香りや防虫効果から多岐にわたる製品に利用されている有用な化合物です自然から得られる成分として日常生活においてさまざまな形で活用されていますエッセンシャルオイルとしてだけでなく科学的研究の対象としても注目されることでしょう
代謝
Feeding 50 g citronellal to rabbits was followed by the isolation of 13 g of a crystalline glucuronide, which proved to be p-menthane-3.8-diol-D-glucuronide. The citronellal appeared to have been cyclized and the glucuronide obtained was identical with that obtained on feeding p-menthane-3,8-diol (menthoglycol) (Kühn & Low, 1938). However, evidence was produced to show that the cyclization was not, strictly speaking, a biological reaction, but a chemical one which took place in the stomach under the influence of the gastric hydrochloric acid. The conjugation of the menthoglycol with glucuronic acid was, of course, a purely biological reaction. It was found that on shaking 20 g citronellal with 200 ml 0-5% HCl for 48 hr at 37 C, 12 g menthoglycol was formed (Kühn & Low, 1938).
参考文献
- 日本化粧品工業連合会編（2013）「シトロネラール」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,491.
- 有機合成化学協会編（1985）「シトロネラール」有機化合物辞典,410.
- ⌃樋口 彰, 他編（2019）「シトロネラール」食品添加物事典 新訂第二版,168.
- 堀内 哲嗣郎（2010）「基礎的な合成香料素材」香り創りをデザインする -調香の基礎からフレグランスの応用まで-,252-315.
- 堀内 哲嗣郎（2010）「香料業界で用いる専門用語」香り創りをデザインする -調香の基礎からフレグランスの応用まで-,32-38.
- 奥田 治, 他（2000）「香調の表現および分類」香料と化粧品の科学,51-53.
- 兼井 典子（2003）「香りの化学」化学と教育(51)(2),86-88. DOI:10.20665/kakyoshi.51.2_86.
CB3715673 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品