グルタルアルデヒド 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色～わずかにうすい黄色, 澄明の液体
種類
現在販売されているグルタルアルデヒド製品には、医療用医薬品、研究開発用試薬などの種類があります。
医療用医薬品としての製品は前述の通り医療用器具の殺菌剤として用いられる薬品であり、2%グルタルアルデヒド溶液や20%グルタルアルデヒド溶液などの種類があります。
研究開発用試薬製品も主には水溶液で販売されており、濃度には25%や50%などの種類があります。容量は25mL , 500mL , 1L , 3Lなどがあり、実験室で取り扱いやすい容量での提供です。
反応性
グルタルアルデヒドの作用と反応性
図1. グルタルアルデヒドの水溶液中の構造
グルタルアルデヒドの固定液や殺菌液としての作用は、アルデヒド基の反応性の高さに由来します。生物学分野において固定液として用いた場合の主要な反応は、タンパク質のリジン残基のε-アミノ基との反応ですが、α-アミノ基やSH基との間でも反応は起こります。
これらによって分子間架橋を形成し、固定液として機能するというメカニズムです。この際、1分子のグルタルアルデヒドが単独で架橋形成を起こすのではなく、水溶液中に形成された2量体や3量体といった重合体や、それらがアルドール縮合を起こした不飽和アルデヒドが反応活性種であると考えられています。
図2. グルタルアルデヒドの化学反応
なお、殺菌剤として用いられた場合の作用機序は、グルタルアルデヒドのアルデヒド基が細胞質のアミノ基の部分をアルキル化することによるとされています。
溶解性
水、エタノール及びアセトンに極めて溶けやすい。
解説
グルタルアルデヒド (Glutaraldehyde) とは、ジアルデヒド化合物に分類される有機化合物です。
分子式はC5H8O2であり、IUPAC命名法に則った名称では1,5-ペンタンジアール (1,5-Pentanedial) と呼ばれます。CAS登録番号は111-30-8です。
分子量100.12、融点-14℃、沸点71-72℃であり、常温では無色またはわずかに薄い黄色の液体です。刺激臭があります。水、アルコール、に容易に溶解する物質です。
用途
有機合成原料、殺菌消毒剤、安定剤。
用途
皮なめし、消毒剤
用途
写真用ゼラチンの架橋剤(硬膜剤)、皮革のなめし剤、紙?プラスチックなどへの定着剤、菌?消毒剤。
効能
殺菌消毒薬
商品名
クリンハイド (日医工); クリンハイド (日医工); グルタルアルデヒド (兼一薬品工業); グルトハイド (吉田製薬); グルトハイド (吉田製薬); グルトハイド (吉田製薬); サイデックスプラス (ジョンソン・エンド・ジョンソン); ステリキット (山善製薬); ステリコール (シオエ製薬); ステリスコープ (丸石製薬); ステリゾール (東洋製薬化成); ステリゾール (東洋製薬化成); ステリゾール (東洋製薬化成); ステリゾール (東洋製薬化成); ステリゾール (東洋製薬化成); ステリゾール (東洋製薬化成); ステリゾール (東洋製薬化成); ステリゾール (東洋製薬化成); ステリハイド (丸石製薬); ステリハイド (丸石製薬); デントハイド (日本歯科薬品); ハイドリット (日興製薬); ワシュライト (ポーラファルマ); ワシュライト (ポーラファルマ)
使用上の注意
不活性ガス封入
説明
Glutaraldehyde is a well-known sensitizer among
cleaners and health workers. It is also found in X-ray
developers products.
化学的特性
Glutaraldehyde is a colorless liquid with a pungent odor, which readily changes to a glossy polymer. The Odor Threshold is 0.04 ppm (NY) and 0.2 ppm (NJ). It is miscible in water and organic solvents. Glutaraldehyde may be incompatible with strong oxidizers and strong bases. It should be noted that alkaline solutions containing glutaraldehyde may react with alcohol, ketones, amines, hydrazines, and proteins.
使用
Glutaraldehyde (Symbol GTA; glutaric dialdehyde, 1,5-pentanedial, glutaral) is commonly used in the medical industry in cold sterilization and in the X-ray development process. It can also be encountered in the leather industry as a tanning ingredient and in mortuary workers. There are no reports which indicate that glutaraldehyde is a naturally occurring compound. Cidex and Acusol, 2% buffered solutions, use this aldehyde as an active ingredient. Sodium bicarbonate is required to activate the solution, which then has a shelf life of 1–2 weeks. Despite health hazards involved with its use, glutaraldehyde is one of the most effective biocides used. It is particularly effective against bacteria and viruses, including the human immunodeficiency virus.
定義
ChEBI: A dialdehyde comprised of pentane with aldehyde functions at C-1 and C-5.
一般的な説明
Light yellow liquid. Mixes with water.
空気と水の反応
Polymerizes in the presence of water.
反応プロフィール
GLUTARALDEHYDE may discolor on exposure to air. Pentanedial polymerizes on heating. Pentanedial is incompatible with strong oxidizing agents. Pentanedial polymerizes in the presence of water.
健康ハザード
Glutaraldehyde is a strong irritant to the nose,eyes, and skin. In rabbits, 250 μg and 500 mg in 24 hours produced severe irritation in theeyes and skin, respectively. The corrosiveeffect on human skin of 6 mg over 3 dayswas severe. However, the acute toxicity ofglutaraldehyde by the oral and dermal routesis low to mild. Ohsumi and Kuroki (1988)determined that the symptoms of acute toxicityof this compound were less severethan those of formaldehyde. But the restraintof growth was more pronounced in micetreated with glutaraldehyde. An oral LD50value of 1300 mg/kg was reported for mice.Inhalation of this compound can cause upperrespiratory tract irritation, headache, and nervousness.Mice exposed at 33 ppm showedsymptoms of hepatitis.
火災危険
Literature sources indicate that Pentanedial is nonflammable.
有害性
グルタルアルデヒドは強い毒性と刺激性を持つため、下記の有害性が報告されています。明確な発がん性は報告されていないものの、同様の化学物質過敏症の発生が指摘されています。
- 飲み込むと有害
- 皮膚に接触すると有害
- 吸入するとアレルギー、喘息または呼吸困難を起こすおそれ
- 重篤な皮膚の薬傷・眼の損傷
- アレルギー性皮膚反応を起こすおそれ
- 中枢神経の障害
- 呼吸器への刺激のおそれ
- 長期または反復暴露による気道の障害
法規制情報
また、強い毒性と刺激性を持ち、化学物質過敏症の発症も示唆されています。これらの有害性から、グルタルアルデヒドは各種法規制を受ける化合物です。例えば、化審法では「 第2種監視化学物質」、労働安全衛生法では「 名称等を表示すべき危険有害物」「リスクアセスメントを実施すべき危険有害物」「変異原性が認められた既存化学物質」に指定されています。
使用用途
グルタルアルデヒドはの固定液のほか、皮のなめし剤や紙・プラスチックなどへの定着剤、 写真用ゼラチンの架橋剤 (硬膜剤) 、レントゲン写真の現像液などに使用されます。
アルデヒド基を2つ持っているため固定力が強く、微細構造の形態保持に優れています。しかし、組織内の浸透力が弱いため、通常、組織試料は1mm角の大きさが上限です。更に、約1～2時間程度、4℃で冷却する必要があります。
強い殺菌力を有しており、内視鏡や手術器具類などの医療用器具・機器・装置に対して、化学的滅菌・殺菌消毒剤として利用されます。2%グルタルアルデヒド溶液や20%グルタルアルデヒド溶液は医療用医薬品として認可されている薬品であり、ほとんど全ての細菌、真菌、芽胞、ウイルスに有効です。
医療以外では、等の殺藻剤、畜鶏舎や養鶏用器具機材の殺菌・消毒剤にも使用されています。
接触アレルゲン
Glutaraldehyde is a well-know sensitizer in cleaners
and health workers. It can also be found in X-ray
developers or in cosmetics.
安全性プロファイル
Poison by ingestion,
intravenous, and intraperitoneal routes.
Moderately toxic by inhalation, skin contact,
and subcutaneous routes. Experimental
teratogenic and reproductive effects. A
severe eye and human skin irritant. Mutation
data reported. When heated to decomp osition it emits acrid smoke and irritating
fumes. See also ALDEHYDES.
職業ばく露
Glutaraldehyde is used in leather
tanning; in embalming fluids; as a germicide; as a
cross-linking agent for protein and polyhydroxy materi als; as a fixative for tissues; and as an intermediate.
Buffered solutions are used as antimicrobial agents in
hospitals.
特徴
グルタルアルデヒドは、加熱などに対して比較的不安定であり、重合することがあります。また、酸化反応によってに変化します。
輸送方法
UN2810 Toxic liquids, organic, n.o.s., Hazard
Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, Technical
Name Required.
純化方法
Likely impurities are oxidation products-acids, semialdehydes and polymers. It can be purified by repeated washing with activated charcoal (Norit) followed by vacuum filtration, using 15-20g charcoal/100mL of glutaraldehyde solution. Distil it at 60-65o/15mm, discarding the first 5-10%, then dilute with an equal volume of freshly distilled water at 70-75o, using magnetic stirring under nitrogen. The solution is stored at low temperature (3-4o), in a tightly stoppered container, and protected from light. Standardise by titration with hydroxylamine. [Anderson J Histochem Cytochem 15 652 1967, Beilstein 1 IV 3659.]
不和合性
Water contact forms a polymer solution.
A strong reducing agent. Incompatible with strong acids;
caustics, ammonia, amines, and strong oxidizers. Note:
Alkaline solutions of glutaraldehyde (i.e., activated glutar aldehyde) react with alcohol, ketones, amines, hydrazines,
and proteins.
廃棄物の処理
Dissolve or mix the material
with a combustible solvent and burn in a chemical incinera tor equipped with an afterburner and scrubber. All federal,
state, and local environmental regulations must be observed.
グルタルアルデヒド 上流と下流の製品情報
原材料
エチルビニルエーテル
アクロレイン (モノマー)
2,6-ジメチル-1,4-ジヒドロ-3,5-ピリジンジカルボン酸ジエチル
3,4-ジヒドロ-2H-ピラン
2-エトキシ-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン
1,1,5,5-テトラメトキシペンタン
シクロペンタン-1α,2α-ジオール
1,2-シクロペンタンジオール
2,2'-トリメチレンビス(1,3-ジオキソラン)
3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-2H-ピラン
1,2-エポキシシクロペンタン
ピペリジン
準備製品