アゾベンゼン 化学特性,用途語,生産方法
外観
うすい黄色～黄色～黄赤色粉末～結晶
種類
一般に販売されているアゾベンゼンの種類としては、一般的な試薬製品のほか、融点測定用標準試料があります。市販品には、500mg、1g、25g、100g、500gなどの容量があります。
また、アゾベンゼン及びその誘導体は、色素としても広く利用されています。代表的なものは、メチルレッド、メチルオレンジ、などの化合物です。
無置換のアゾベンゼンと異なり、誘導体はジアゾカップリングで合成されることが一般的です。これは、置換基によって芳香環が電子豊富になっており、芳香族求電子置換反応が進みやすくなっていることが理由として挙げられます。
性質
C12H10N2(182.23)．C6H5N=NC6H5．アゾベンゼンは，ニトロベンゼンをアルカリ性で還元するか，アニリンやヒドラゾベンゼンを酸化すれば生成する．たとえば，ニトロベンゼンを水酸化ナトリウム-メタノール溶液中で亜鉛を用いて還元する．トランス形とシス形が存在するが，後者は不安定で，室温で徐々にトランス形に変化する．トランス形は橙赤色の斜方晶．融点68 ℃，沸点293 ℃．λmax 228，314，433 nm(log ε 4.13，4.22，2.86)．エタノール，エーテル，酢酸などに可溶．アルカリ性ではヒドラゾベンゼンに，酸性ではアニリンにまで還元される．LD50 1000 mg/kg(ラット，経口)．シス形はトランス形の溶液に光を照射すると一部生成する．橙赤色の板状晶．融点71 ℃．二つのベンゼン環がアゾ基で結合した芳香族アゾ化合物。シス型、トランス型の異性体がある。シス型は一般的に不安定。トランス型は橙色の結晶で、エーテルやアルコールに溶け、水に溶けにくい。トランス型に光を照射すると一部がシス型に異性化する。この性質を利用して光の照射によって変形するフィルムが作られた。
解説
代表的な芳香族アゾ化合物。トランス形とシス形とが存在するが、シス形は不安定なためトランス形のみを考えることが多い。どちらも橙(だいだい)色の結晶。ニトロベンゼンを亜鉛または鉄と水酸化ナトリウムで還元すると得られる。エーテル、アルコールに溶けるが水には溶けない。トランス形構造をもつアゾベンゼンに光をあてるとシス形構造をもつものが得られるが、後者は不安定で常温でもトランス形に変化する。アルカリ性で、還元するとヒドラゾベンゼンになり、酸性ではアニリンまで還元される。酸化するとアゾキシベンゼンとなる。染料製造に用いられる。［谷利陸平］[参照項目] | アゾ化合物 | アゾキシベンゼン | アニリン | ニトロベンゼン[補完資料] | アゾベンゼン（データノート）
小学館 日本大百科全書(ニッポニカ) ）
用途
液晶、液晶材料、先端技術材料その他
説明
Azobenzene is a well-known derivative of stimulus-responsive molecular switches and has shown superior performance as a functional material in biomedical applications.
Azobenzene is a typical photo-responsive molecule that isomerizes from its planar trans-form to the non-planar cis-form after UV-light irradiation with a wavelength between 300 nm and 400 nm (lmax is around 330 nm). Interestingly, the system reverts from the cis-form to the trans-form after further irradiation with visible light (wavelength over 400 nm). This process is completely reversible, and the azobenzene group does not decompose or induce undesirable side reactions even on repeated trans-cis isomerization. By introducing azobenzenes into DNA through D-threoninol as a linker, Asanuma and co-workers succeeded in achieving photo-regulation of:
Formation and dissociation of a DNA duplex
Transcription by T7-RNA polymerase reaction
化学的特性
Azobenzene is a combustible, orange-red
crystalline solid.
使用
acaricide, insecticide.
Azobenzene can be used as an optical trigger for the design and synthesis of a large variety of photoresponsive systems.
定義
ChEBI: A molecule whose structure comprises two phenyl rings linked by a N=N double bond; the parent compound of the azobenzene class of compounds.
一般的な説明
Orange-red crystals or dark brown chunky solid.
空気と水の反応
AZOBENZENE is sensitive to air and light. Dust may form an explosive mixture in air. Insoluble in water.
反応プロフィール
AZOBENZENE is an azo compound. Azo, diazo, azido compounds can detonate. This applies in particular to organic azides that have been sensitized by the addition of metal salts or strong acids. Toxic gases are formed by mixing materials of this class with acids, aldehydes, amides, carbamates, cyanides, inorganic fluorides, halogenated organics, isocyanates, ketones, metals, nitrides, peroxides, phenols, epoxides, acyl halides, and strong oxidizing or reducing agents. Flammable gases are formed by mixing materials in this group with alkali metals. Explosive combination can occur with strong oxidizing agents, metal salts, peroxides, and sulfides. AZOBENZENE is incompatible with strong oxidizing agents.
危険性
Toxic; may cause liver injury. Questionable
carcinogen.
火災危険
Flash point data for AZOBENZENE are not available. AZOBENZENE is probably combustible.
使用用途
アゾベンゼンは、可視光を吸収する特性があるため、誘導体も含めて、色素、顔料や染料などとして広く用いられてきました。棒状の構造から、液晶のメソゲン基としても用いられます。
また、アゾベンゼン及びその誘導体は、光照射によってトランス型→シス型の異性化を起こす分子です。このように、光照射によって分子量を変えることなく分子構造が変化する化合物は、「フォトクロミック化合物」と呼ばれています。光応答性機能材料として調光材料、光記録材料、、機能性インクなどさまざまな分野での応用が期待されています。
安全性プロファイル
Moderately toxic by
ingestion and possibly other routes.
Questionable carcinogen with experimental
carcinogenic, neoplastigenic, and
tumorigenic data. When heated to
decomposition it emits toxic fumes of NOx.
職業ばく露
An azo compound. Those engaged in
azobenzene use in dye, rubber, chemical, and pesticide
manufacturing.
輸送方法
UN2811 Toxic solids, organic, n.o.s., Hazard
Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, Technical
Name Required.
純化方法
Ordinary azobenzene is nearly all in the trans-form. It is partly converted into the cis-form on exposure to light [for isolation see Hartley J Chem Soc 633 1938, and for spectra of cis-and trans-azobenzenes, see Winkel & Siebert Chem Ber 74B 6701941]. trans-Azobenzene is obtained by chromatography on alumina using 1:4 *C6H6/heptane or pet ether, and it crystallises from EtOH (after refluxing for several hours) or hexane. All operations should be carried out in diffuse red light or in the dark. [Beilstein 16 IV 8.]
不和合性
Azo compounds can detonate. This
applies in particular to organic azides that have been sensitized
by the addition of metal salts or strong acids.
Toxic gases are formed by mixing materials of this class
with acids, aldehydes, amides, carbamates, cyanides,
inorganic fluorides, halogenated organics, isocyanates,
ketones, metals, nitrides, peroxides, phenols, epoxides,
acyl halides, and strong oxidizing or reducing agents.
Flammable gases are formed by mixing materials in this
group with alkali metals. Explosive combination can occur
with strong oxidizing agents, metal salts, peroxides, and
sulfides. This chemical is sensitive to prolonged exposure
to heat. This chemical is incompatible with strong oxidizing
agents.
アゾベンゼン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品