シンナミルアルコール 化学特性,用途語,生産方法
物性
白色の針状結晶または淡黄色の液体, 沸点 (℃): 250, 溶解性: エタノール、プロピレングリコール、グリセリン、油類に可溶、水、鉱油に不溶.
定義
本品は、次の化学式で表される芳香族アルコールである。
溶解性
エタノール及びアセトンに極めて溶けやすく、水に極めて溶けにくい。
分布
ケイヒアルコールは、主に以下の植物に、
| 名称 | 学名 | 含有量比率(%) |
バクール花
(アブソリュート) | Mimusops elengi | 13.7 |
| ヒヤシンス花 | Hyacinthus orientalis | 11.0 |
| アメリカンスイートガム樹脂 | Liquidambar styraciflua var. macrophylla | 4.1 |
| ナルキッサス花 | Narcissus poeticus | 0.8 – 2.9 |
| オリエンタルスイートガム樹脂 | Liquidambar orientalis | 2.0 |
| セイロンシナモン葉 | Cinnamomum verum | 0 – 0.6 |
| チャイニーズシナモン葉 | Cinnamomum cassia | 0 – 0.2 |
これらの比率で存在することが報告されています。
解説
シンナミルアルコールはい香料として用いる食品添加物．
森北出版「化学辞典（第2版）
無機性値/有機性値
117/180
用途
有機合成原料、香料材料。
化粧品の成分用途
香料、香味剤
化粧品応用
ヒヤシンス花様フローラル香の賦香; 主にこれらの目的で、香水、ネイル製品、ボディケア製品、ハンドケア製品、スキンケア製品、洗顔石鹸、アウトバストリートメント製品などに使用されています。
安全性評価
ケイヒアルコールの現時点での安全性は、:
食品添加物の指定添加物リストに収載 外原規2021規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2021に収載 20年以上の使用実績 皮膚刺激性：濃度3%以下においてほとんどなし 皮膚刺激性（皮膚炎を有する場合）：濃度4%以下においてほとんどなし 眼刺激性：詳細不明 皮膚感作性（アレルギー性）：濃度4%以下においてほとんどなし 皮膚感作性（皮膚炎を有する場合）：濃度1%以下においてほとんどなし-ごくまれに皮膚感作を引き起こす可能性あり 光毒性（光刺激性）：ほとんどなし 光感作性：ほとんどなし このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下の中で非感作性になるよう配合される場合において一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。
説明
Occupational cases of contact dermatitis were reported
in the perfurne industry. Patch tests can also be
positive in food handlers. Cinnamic alcohol is contained
in the "fragrance mix".
化学的特性
Cinnamyl alcohol can exist in (Z)-[4510-34-3] and (E)-[4407-36-7] forms. Although both isomers occur in nature, the (E)-isomer is far more abundant and is present, for example, in styrax oil. (E)-Cinnamyl alcohol is a colorless, crystalline solid with a hyacinth-like balsamic odor.
Cinnamyl alcohol can be dehydrogenated to give cinnamaldehyde and oxidized to give cinnamic acid. Hydrogenation yields 3-phenylpropanol and/or 3-cyclohexylpropanol. Reaction with carboxylic acids or carboxylic acid derivatives results in the formation of cinnamyl esters, some of which are used as fragrance materials.
天然物の起源
Occurring as an ester or in the free state in hyacinth, Aristolochia clematis, Xanthorrhoea hastilis and in the
essence of daffodil flowers. It is also reported found in guava fruit and peel, lemon peel oil, cassia leaf, Bourbon vanilla and cinnamon
bark, leaf and root.
使用
Cinnamyl alcohol was used to study the alkylation of 2,4-di-tert-butylphenol by cinnamyl alcohol using aluminum-containing mesoporous ethane-silica catalyst. It was used to study gold nanoparticles supported on titanium dioxide catalysed oxidative coupling of alcohols and amines to form the corresponding imines.
製造方法
By reduction of cinnamic aldehyde.
定義
ChEBI: A primary alcohol comprising an allyl core with a hydroxy substituent at the 1-position and a phenyl substituent at the 3-position (geometry of the C2C bond unspecified).
接触アレルゲン
Cinnamyl alcohol occurs (in esterified form) in storax,
Myroxylon pereirae, cinnamon leaves, and hyacinth
oil. It is obtained by the alkaline hydrolysis of storax
and prepared synthetically by reducing cinnamal diacetate
with iron filings and acetic acid, and from cinnamaldehyde
by Meerwein-Ponndorf reduction with
aluminum isopropoxide. Cinnamyl alcohol is contained
in the “fragrance mix.” As a fragrance allergen,
it has to be mentioned by name in cosmetics within the
EU. Occupational cases of contact dermatitis were
reported in perfume industry. Patch tests can be positive
in food handlers.
純化方法
Crystallise the alcohol from diethyl ether/pentane. [Beilstein 6 I 281.]
参考文献
- 日本化粧品工業連合会編（2013）「ケイヒアルコール」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,386.
- ⌃有機合成化学協会編（1985）「シンナミルアルコール」有機化合物辞典,474.
- 樋口 彰, 他編（2019）「シンナムアルコール」食品添加物事典 新訂第二版,192.
- 堀内 哲嗣郎（2010）「基礎的な合成香料素材」香り創りをデザインする -調香の基礎からフレグランスの応用まで-,252-315.
- 堀内 哲嗣郎（2010）「香料業界で用いる専門用語」香り創りをデザインする -調香の基礎からフレグランスの応用まで-,32-38.
- 奥田 治, 他（2000）「香調の表現および分類」香料と化粧品の科学,51-53.
- 兼井 典子（2003）「香りの化学」化学と教育(51)(2),86-88. DOI:10.20665/kakyoshi.51.2_86.
シンナミルアルコール 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品