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3β,5β,14β-トリヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド

3β,5β,14β-トリヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド 化学構造式
66-28-4
CAS番号.
66-28-4
化学名:
3β,5β,14β-トリヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド
别名:
コンバラトキシゲニン;シマリゲニン;3β,5β,14β-トリヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド;抗生物質XS-89;5β-ヒドロキシ-19-オキソジギトキシゲニン;コルコリン;エリシムピクロン;アポシナマリン;コルクスラリン;コルコルゲニン;シノトキシン;ストロファンチジン;K-ストロファンチジン;シアノトキシン;ストロファンチジンK;コルコシドAアグリコン;(1R,3aS,3bR,5aS,7S,9aS,9bS,11aR)-3a,5a,7-トリヒドロキシ-11a-メチル-1-(5-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-3-イル)-ヘキサデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-9a-カルバルデヒド
英語名:
STROPHANTHIDIN
英語别名:
cynotoxin;Strophantidin;corchorin;nsc-86078;Corcholin;cyanotoxin;Apocymarin;cymarigenin;Corchotoxin;CYMARIGENEN
CBNumber:
CB8280598
化学式:
C23H32O6
分子量:
404.5
MOL File:
66-28-4.mol
MSDS File:
SDS

3β,5β,14β-トリヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド 物理性質

融点 :
169°C
比旋光度 :
D25 +43.1° (c = 2.8 in methanol)
沸点 :
446.1°C (rough estimate)
比重(密度) :
1.432±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
屈折率 :
1.4593 (estimate)
貯蔵温度 :
-20°C
溶解性:
エタノール: 完全50mg/mL、透明、無色～黄色
外見 :
Solid
酸解離定数(Pka):
13.92±0.70(Predicted)
色:
White to off-white
旋光度（Optical Rotation）:
+43.125 (c 2.8, メタノール)
InChI:
1S/C23H32O6/c1-20-6-3-17-18(4-8-22(27)11-15(25)2-7-21(17,22)13-24)23(20,28)9-5-16(20)14-10-19(26)29-12-14/h10,13,15-18,25,27-28H,2-9,11-12H2,1H3
InChIKey:
ODJLBQGVINUMMR-HZXDTFASSA-N
SMILES:
C([C@]12CC[C@@H](C[C@]1(CC[C@@]1([H])[C@]3(CC[C@H](C4COC(C=4)=O)[C@]3(CC[C@]21[H])C)O)O)O)=O

安全性情報

主な危険性  T+
Rフレーズ  26/27/28
Sフレーズ  22-36/37/39-45
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 1
WGK Germany  3
RTECS 番号 FH5425000
ストレージクラス 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2
very toxic hazardous materials
Hazard Classifications Acute Tox. 1 Dermal
Acute Tox. 1 Inhalation
Acute Tox. 1 Oral
毒性 LD100 i.v. in cats: 0.337 mg/kg (Graebner, Geisel)

3β,5β,14β-トリヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド 価格 もっと(5)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CHDASB-00019363 ストロファンチジン
Strophanthidin 		66-28-4 5mg ￥28400 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CHDASB-00019363 ストロファンチジン
Strophanthidin 		66-28-4 25mg ￥52200 2024-03-01 購入
関東化学株式会社(KANTO) 49870-25 ストロファンチジン
Strophanthidine 		66-28-4 20mg ￥45000 2024-07-01 購入
Sigma-Aldrich Japan S6626 ストロファンチジン
Strophanthidin 		66-28-4 250mg ￥52400 2024-03-01 購入
Sigma-Aldrich Japan S6626 ストロファンチジン
Strophanthidin 		66-28-4 1g ￥131000 2024-03-01 購入

3β,5β,14β-トリヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド 化学特性,用途語,生産方法

解説

C23H32O6(404.50)．ステロイド強心性配糖体のアグリコン．キョウチクトウ科Strophanthusより得られるシマリン，k-ストロファンチンなどの酸または酵素による加水分解により得られる．説明図"斜方状晶(水-メタノール)．融点171～175 ℃，融点230 ℃ の結晶もときには得られる．[α]25D＋43.1°(メタノール)．水に難溶，有機溶媒に可溶．元来，アフリカ原住民の毒矢に使われていた．LD100 0.337 mg/kg(ネコ，静注)．[CAS 66-28-4]
森北出版「化学辞典（第2版）

効能

強心配糖体アグリコン；※CHCl3C6H6から再結晶したもの；オキシム：〔mp. 265～270 °C〕；再結 エタノール

使用

Strophanthidin was used to synthesize acetylstrophanthidin and the effect on neurotransmitter release from dog saphenous vein was studied.3

一般的な説明

This substance is a primary reference substance with assigned absolute purity (considering chromatographic purity, water, residual solvents, inorganic impurities). The exact value can be found on the certificate. Produced by PhytoLab GmbH & Co. KG

Biochem/physiol Actions

Strophanthidin is a cardiotonic steroid that elevates the activity of Na+/K+-ATPase in cardiac myocytes.1 It decreases the potassium content and raises the sodium content in rabbit renal cortex slices.2

参考文献

W.A. Jacobs, M. Heidelberger, J. Biol. Chem., 54, 253 (1922); N.K. Sen, et al., Helv. Chim. Acta, 40, 588 (1957), DOI: 10.1002/hlca.19570400313.

3β,5β,14β-トリヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド 上流と下流の製品情報

原材料

3β-[(3-O-メチル-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)オキシ]-5,14-ジヒドロキシ-19-オキソ-5β-カルダ-20(22)-エノリド

準備製品

α-D-Glucopyranose, 6-O-β-D-glucopyranosyl- D-グルコピラノース 3β,5,14β,21-テトラヒドロキシ-24-ノル-5β-コラ-20(22)-エン-19,23-二酸γ-ラクトン

3β,5β,14β-トリヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド 生産企業

Global( 93)Suppliers
名前 電話番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
Shaanxi Haibo Biotechnology Co., Ltd 		+undefined18602966907
 qinhe02@xaltbio.com China 997 58
Shaanxi Dideu Medichem Co. Ltd 		+86-29-87569262 +86-15003564040
 1056@dideu.com China 3967 58
TargetMol Chemicals Inc. 		+1-781-999-5354; +17819995354
 marketing@targetmol.com United States 32466 58
Career Henan Chemica Co 		+86-0371-86658258 +8613203830695
 laboratory@coreychem.com China 30224 58
TargetMol Chemicals Inc. 		+1-781-999-5354;
support@targetmol.com United States 39037 58
Zibo Hangyu Biotechnology Development Co., Ltd 		+86-0533-2185556 +8615965530500
 nickzhang@hangyubiotech.com China 9945 58
Aladdin Scientific
tp@aladdinsci.com United States 52923 58
DAYANG CHEM (HANGZHOU) CO.,LTD 		+86-88938639 +86-17705817739
 info@dycnchem.com China 53803 58
Huzhou ZhanShu Biotechnology Co.,Ltd 0572-8889530 18167260939
 zsubio@163.com China 406 58
Meryer (Shanghai) Chemical Technology Co., Ltd. 4006356688 18621169109
 market03@meryer.com China 40228 62

3β,5β,14β-トリヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド  スペクトルデータ(1HNMR、IR1、IR2)

STROPHANTHIDIN(66-28-4)1HNMRSTROPHANTHIDIN(66-28-4)IR1STROPHANTHIDIN(66-28-4)IR2

66-28-4(3β,5β,14β-トリヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド)キーワード:

ウアバゲニン 3β-[(2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)オキシ]-5,14-ジヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド 3β-(アセチルオキシ)-5,14-ジヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド 3β-[(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)オキシ]-5,14-ジヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド 3β-[(3-O-メチル-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)オキシ]-5,14-ジヒドロキシ-19-オキソ-5β-カルダ-20(22)-エノリド 3β-[4-O-(6-O-β-D-グルコピラノシル-β-D-グルコピラノシル)-3-O-メチル-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシルオキシ]-5,14-ジヒドロキシ-19-オキソ-5β-カルダ-20(22)-エノリド 3β-(β-D-グルコピラノシル)-5β,14β-ジヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド ストロファンチジン3-[(ジプロピルアミノ)アセタート] 3β,5,14-トリヒドロキシ-19-アセトキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド 3β-ブロモアセトキシ-5,14-ジヒドロキシ-19-オキソ-5β-カルダ-20(22)-エノリド 2(ストロファンチジン)·水和物 ストロファンチジン3-[(ジエチルアミノ)アセタート] 3β-[(2,6-ジデオキシ-D-ribo-ヘキソピラノシル)オキシ]-5,14-ジヒドロキシ-19-オキソ-5β-カルダ-20(22)-エノリド ストロファンチジン3-[(ジメチルアミノ)アセタート]
  • 66-28-4
  • 19-oxo-cardogenen-(20:22)-triol-(3-beta,5,14)
  • 3,5,14-trihydroxy-19-oxo-,(3-beta,5-beta)-card-20(22)-enolid
  • 3,5,14-trihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolide
  • 3-beta,5,14-trihydroxy-19-oxo-5-beta-card-20(22)-enolid
  • 3-beta,5,14-trihydroxy-19-oxo-5-beta-card-20(22)-enolide
  • 3-beta,5,14-trioxy-19-oxo-carden-(20:22)-olid
  • 3-beta,5,14-trioxy-19-oxo-digen-(20:22)-olid
  • 5-beta-hydroxy-19-oxodigitoxigenin
  • antibioticxs-89
  • apocynamarin
  • convallatoxigenin
  • corchorgenin
  • corchorin
  • corchosideaaglycon
  • corchsularin
  • cyanotoxin
  • cymarigenin
  • erysimupicrone
  • erysimupikron
  • k-strophanthidine
  • nsc-86078
  • strophanthidine
  • (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,5,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
  • (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,5,14-trihydroxy-17-(5-keto-2H-furan-3-yl)-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
  • STIGMASTANOL(SH)
  • Strophanthidin,3β,5,14-Trihydroxy-19-oxo-5β,20(22)-cardenolide, Cymarigenen, K-Strophanthidin
  • 3β5,14-Trihydroxy-19-oxo-5β20(22)-cardenolide
  • (3beta,5beta)-3,5,14-trihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolide
  • 3β,5,14-Trihydroxy-19-oxo-5β,20(22)-cardenolide, Cymarigenen, K-Strophanthidin
  • Corcholin
  • コンバラトキシゲニン
  • シマリゲニン
  • 3β,5β,14β-トリヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド
  • 抗生物質XS-89
  • 5β-ヒドロキシ-19-オキソジギトキシゲニン
  • コルコリン
  • エリシムピクロン
  • アポシナマリン
  • コルクスラリン
  • コルコルゲニン
  • シノトキシン
  • ストロファンチジン
  • K-ストロファンチジン
  • シアノトキシン
  • ストロファンチジンK
  • コルコシドAアグリコン
  • (1R,3aS,3bR,5aS,7S,9aS,9bS,11aR)-3a,5a,7-トリヒドロキシ-11a-メチル-1-(5-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-3-イル)-ヘキサデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-9a-カルバルデヒド
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