酢酸ベンジル 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色～ほとんど無色, 澄明の液体
物性
無色透明の液体, 沸点 (℃): 215, 溶解性: エタノール、エステル類に可溶、水、グリセリンに不溶.
定義
本品は、酢酸(*)とベンジルアルコール(*)とのエステルであり、次の化学式で表される。
参照表示名称：酢酸, ベンジルアルコール
分布
酢酸ベンジルは、主に以下の植物に、
| 名称 | 学名 | 含有量比率 (%) |
ジャスミン花
(アブソリュート) | Jasminum grandiflorum | 15.0 – 24.5 |
| イランイラン花 | Cananga odorata | 0.4 – 12.4 |
ナルキッサス花
(アブソリュート) | Narcissus poeticus | 9.5 – 9.6 |
ヒヤシンス花
(アブソリュート) | Hyacinthus orientalis | 8.1 |
アラビアンジャスミン花
(アブソリュート) | Jasminum sambac | 4.3 |
ゴールデンチャンパカ花
(アブソリュート) | Michelia champaca | 0.1 – 4.0 |
これらの比率で存在することが報告されています。
溶解性
水に微溶 (3.1g/L)。エタノール, 有機溶媒に易溶。エタノール及びアセトンに極めて溶けやすく、水に極めて溶けにくい。
用途
花精油、セッケン香料として用いるほか、果実エッセンスの製造、塗料溶剤などにも使用する。
用途
人工ジャスミン等香料、有機溶剤(硝化綿、ニトレート、樹脂)、着香料、染料(溶剤)、油脂、ラッカー、麻酔剤、印刷インキ、光沢剤、石鹸香料
化粧品の成分用途
香料
化粧品応用
ジャスミン様フローラル香の賦香; 主にこれらの目的で、ボディケア製品、ボディソープ製品に使用されています。
安全性評価
酢酸ベンジルの現時点での安全性は、:
食品添加物の指定添加物リストに収載 15年以上の使用実績 皮膚刺激性：濃度5%以下においてほとんどなし 眼刺激性：詳細不明 皮膚感作性（アレルギー性）：濃度8%あるいは9,448μg/cm2以下においてほとんどなし 皮膚感作性（皮膚炎を有する場合）：濃度5%以下においてほとんどなし 光毒性（光刺激性）：ほとんどなし 光感作性：ほとんどなし 発がん性：動物における十分な証拠がなく、ヒトにおける十分な証拠もなし このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。
展望
ベンジルアセテートの需要はその多様な用途により今後も安定した成長が予想されます特に自然由来成分への関心の高まりにより生物工学による生産方法の開発が進んでいますこれらの技術は持続可能な生産プロセスの確立に貢献し環境への影響をさらに低減する可能性を秘めていますまた新しい用途の開発も進められておりベンジルアセテートの機能性を活かした新製品の開発が期待されています
使用上の注意
不活性ガス封入
化学的特性
Benzyl acetate is a colorless liquid with a fruity odor. On burning and decomposition, it produces irritating fumes. Benzyl acetate reacts with strong oxidants causing fire and explosion hazard.
Benzyl acetate is stable under normal conditions of use. Heating to decomposition may release carbon monoxide, carbon dioxide and other potentially toxic fumes and gases. Vapors may form explosive mixtures with air at elevated temperatures (> 90°C / 194°F). Avoid heat, open flames and other potential sources of ignition.
It has been used as a food additive in fruit flavours and as a component of perfumes since the early 1990s and is widely used as a fragrance in soaps, detergents and incense. There is widespread human exposure to benzyl acetate by ingestion, skin application and inhalation.
物理的性質
Benzyl acetate has a characteristic flowery (jasmine) odor and a bitter, pungent taste. It is the main component of jasmine absolute and gardenia oils. It occurs as a minor component in a large number of other essential oils and extracts. It is a colorless liquid with a strong, fruity, jasmine odor. In terms of volume, benzyl acetate is one of the most important fragrance and flavor chemicals. Although benzyl acetate is present in some essential oils at levels up to 65%, most of the commercial product is of synthetic origin.
天然物の起源
Present as a main constituent in several oils and flower absolutes: ylang-ylang, cananga, neroli, jasmine, hyacinth,
gardenia, tuberose. It has been isolated from the essential oil of the flowers of Loiseleuria procumbens Desv. (azelea). Also
reported found in apricot, cooked asparagus, mozzarella cheese, grilled beef, cooked pork, malt whiskey, fresh mango, malt, wort
and clams.
使用
Benzyl acetate is used as an artificial jasmine and other
perfumes, soap perfume, flavoring agent, solvent for cellulose
acetate and nitrate, natural and synthetic resins, oils,
lacquers, polishes, printing inks, and varnish removers.
主な応用
Benzyl acetate can be used as a high boiling point solvent in coatings, like ink coating, binding agent and paint remover. It is used in soap and other chemical essences and has the effect of promote in floral and fantasy essences in jasmine, white orchid, fragrant plantain lily, gekkakou, narcissus and other essences. It is a plasticizer for ionophore membranes.
使用
Benzyl acetate is produced by reacting benzyl chloride with an alkali
acetate or by esterifying benzyl alcohol with
acetic anhydride. It is also formed in the oxidation of toluene in the presence of acetic acid or
acetic anhydride. Benzyl acetate is one of the
most used odorants. It is also used as a flavor and,
to a small extent, as a high-boiling solvent.
製造方法
Benzyl acetate is produced by the interaction of benzyl chloride and sodiumacetate, by acetylation of benzyl alcohol, or from benzaldehyde and acetic acid with zinc dust.
定義
ChEBI: Benzyl acetate is the acetate ester of benzyl alcohol. It has a role as a metabolite. It is an acetate ester and a benzyl ester.
安全性
ベンジルアセテートは一般的には人体に対して低い毒性を持つとされていますが高濃度での曝露は刺激を引き起こす可能性があります皮膚や眼に対する刺激呼吸器系への影響が報告されているため取り扱いには適切な予防措置が必要ですまた環境への影響に関しては自然界で比較的早く分解されるため持続的な汚染の原因にはなりにくいと考えられていますが水生生物に対する影響は限定的ながら存在するため環境放出には注意が必要です
生合成
The current synthesis methods of Benzyl acetate primarily relies on inefficient plant extraction methods or chemical/enzymatic processes that depend on non-renewable substrates. Kyeong Rok Choi and colleagues report a sustainable approach to benzyl acetate production from d-glucose using metabolically engineered Escherichia coli strains
[1].
一般的な説明
Colorless liquid with an odor of pears.
空気と水の反応
Insoluble in water.
反応プロフィール
Benzyl acetate is an ester. Esters react with acids to liberate heat along with alcohols and acids. Strong oxidizing acids may cause a vigorous reaction that is sufficiently exothermic to ignite the reaction products. Heat is also generated by the interaction of esters with caustic solutions. Flammable hydrogen is generated by mixing esters with alkali metals and hydrides. Benzyl acetate is incompatible with strong oxidizing agents. Benzyl acetate is also incompatible with acids, bases and reducing agents.
健康ハザード
Exposures to benzyl acetate cause adverse health effects. The symptoms of toxicity and poisoning include irritation to the skin, eyes, burning sensation, confusion, dizziness, drowsiness, labored breathing, sore throat, nausea, vomiting, and diarrhea. Benzyl acetate also causes
adverse health effects to the respiratory tract and the CNS system with neurological effects.
火災危険
Benzyl acetate is combustible.
生産方法
ベンジルアセテートは主に化学合成によって製造されますその製造プロセスはベンジルアルコールと酢酸を触媒の存在下で反応させる酢酸化反応に基づいていますこの方法は効率的であり高純度のベンジルアセテートを得ることができますまた特定の酵素を使用して生物的に製造する方法も研究されていますが化学合成が主流である
化学性质
新鮮なフルーティージャスミン様
安全性プロファイル
A poison by inhalation.Moderately toxic by ingestion and subcutaneous routes.Human systemic effects by inhalation: an antipsychotic,unspecified respiratory and urinary system effects.Questionable carcinogen with experimental tumorigenicdata. Combusti
発がん性
Not listed by ACGIH, IARC,
NTP, or California Proposition 65.
代謝
The esters of benzyl alcohol, such as the acetate, benzoate, cinnamate and hydrocinnamate, are rapidly hydrolysed in vivo to benzyl alcohol which is then oxidized to benzoic acid and excreted as hippuric acid
貯蔵
Benzyl acetate should be kept stored in a cool, dry place with the container closed when
not in use.
純化方法
Purify the acetate by fractional distillation, preferably in a good vacuum. Values of n25 of 1.5232-1.5242 are too high and should be nearer to 1.4994. [Merker & Scott J Org Chem 26 5180 1961, Beilstein 6 IV 2262.]
予防処置
Exposures to benzyl acetate far above the OEL may result in unconsciousness. After
handling and using benzyl acetate, workers should wash thoroughly and remove contaminated clothing, washing it before reuse. Workers should avoid any kind of contact of
benzyl acetate with the eyes, skin, ingestion, and inhalation. Workers should wear safety
glasses and chemical goggles to avoid splashing of the chemical substance during work,
and wear appropriate protective gloves and clothing to prevent skin exposure
参考文献
- 日本化粧品工業連合会編（2013）「酢酸ベンジル」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,434.
- ⌃有機合成化学協会編（1985）「酢酸ベンジル」有機化合物辞典,333.
- ⌃樋口 彰, 他編（2019）「酢酸ベンジル」食品添加物事典 新訂第二版,150.
- 日本医薬品添加剤協会編（2021）「酢酸ベンジル」医薬品添加物事典2021,254-255.
- 堀内 哲嗣郎（2010）「基礎的な合成香料素材」香り創りをデザインする -調香の基礎からフレグランスの応用まで-,252-315.
- 堀内 哲嗣郎（2010）「香料業界で用いる専門用語」香り創りをデザインする -調香の基礎からフレグランスの応用まで-,32-38.
- 奥田 治, 他（2000）「香調の表現および分類」香料と化粧品の科学,51-53.
酢酸ベンジル 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品