3-(4-イソプロピルフェニル)イソブチルアルデヒド 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色～ほとんど無色透明液体
物性
無色透明の液体, 沸点 (℃): 270, 溶解性: エタノール、油類に可溶、プロピレングリコール、グリセリンに微溶、水に不溶.
定義
以下の化学式で表されるアルデヒドです。
化粧品の成分用途
皮膚コンディショニング剤（未分類）、香料
分布
シクラメンアルデヒドは1920年代から使用されている合成香料であり、自然界では未発見でしたが、その後ナツメグから検出されたことが報告されています。
解説
C13H18O(190.27)．クミンアルデヒドとプロピオンアルデヒドとを脱水縮合させて3-(4-イソプロピルフェニル)メタクリルアルデヒドとし，これに水素添加させて合成する．天然には存在しない．シクラメン様の芳香をもつのでこの名がある．
"無色の液体．沸点115 ℃(0.66 kPa)．d150.951．n20D1.50684．合成香料として，シクラメン，スズラン，ライラック系香水，せっけん香料の調合に多量に使用される．[CAS 103-95-7]
森北出版「化学辞典（第2版）
化粧品応用
シクラメン花ないしスズラン花様フローラル香の賦香; 主にこれらの目的で、スキンケア製品、マスク製品などに使用されています。
安全性評価
シクラメンアルデヒドの現時点での安全性は、:
2022年からの使用実績 皮膚刺激性：濃度3%以下において軽度の皮膚刺激を引き起こす可能性あり 眼刺激性：詳細不明 皮膚感作性（アレルギー性）：濃度3%あるいは5,905μg/cm2以下においてほとんどなし 光毒性（光刺激性）：ほとんどなし 光感作性：ほとんどなし このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下の中で非刺激性および非感作性になるよう配合される場合において一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。
説明
2-Methyl-3-(p-isopropylphenyl) propionaldehyde has a strong,
flowery odor. May be prepared by condensation of cuminic aldehyde and propionaldehyde followed by hydrogenation in the presence of a catalyst.
化学的特性
The commercially available racemate is a colorless to yellowish liquid with an intense floral odor reminiscent of Cyclamen europaeum (cyclamen, sowbread).
Production. Two main processes are used for the industrial synthesis of cyclamen aldehyde:
1) Alkaline condensation of 4-isopropylbenzaldehyde and propanal results, via the aldol, in the formation of 2-methyl-3-(4-isopropylphenyl)-2-propenal. The unsaturated aldehyde is hydrogenated selectively to the saturated aldehyde in the presence of potassium acetate and a suitable catalyst, such as palladium–alumina:
2) Friedel–Crafts reaction of isopropylbenzene and 2-methylpropenal diacetate (methacrolein diacetate) in the presence of titanium tetrachloride/boron trifluoride etherate gives cyclamen aldehyde enolacetate, which is hydrolyzed to aldehyde:
Uses. Cyclamen aldehyde is an important component for obtaining special blossomnotes in perfume compositions, particularly the cyclamen type. Because of its fresh, floral aspect, it is also used as the top note in many other blossomfragrances.
天然物の起源
Reported found in nutmeg and starfruit.
使用
Cyclamen Aldehyde is a very powerful, floral, green note used in many perfumery applications to blend into fresh, floral, green or ozonic/marine accords. It is an ingredient with growing use and importance in helping to build replacement accords for materials disappearing from the Perfumers’ palette. Cyclamen has good overall stability except in extremes of pH. It has good tenacity and substantivity and represents very good value for money in new creations.In addition to its use in numerous perfume compositions, cyclamen aldehyde is an intermediate for the preparation of fungicides and fungistatic substances.
製造方法
By condensation of cuminic aldehyde and propionaldehyde followed by hydrogenation in the presence of a catalyst
化学性质
メロンやキュウリ的な感じをもつシクラメン様
安全性プロファイル
Moderately toxic by
ingestion. A human skin irritant. See also
ALDEHYDES. When heated to
decomposition it emits acrid smoke and
irritating fumes.
合成
Cyclamen aldehyde is synthesized from Cuminaldehyde plus Ropionaldehyde by condensation followed by selective hydrogenation and finally dehydrogenation of the Cyclamen alcohol to aldehyde.
参考文献
- 有限会社久光工房（-）「シクラメンアルデヒド」Cosmetic-Info.jp, 2025年12月15日アクセス.
- ⌃有機合成化学協会編（1985）「シクラメンアルデヒド」有機化合物辞典,368.
- ⌃堀内 哲嗣郎（2010）「基礎的な合成香料素材」香り創りをデザインする -調香の基礎からフレグランスの応用まで-,252-315.
- 堀内 哲嗣郎（2010）「香料業界で用いる専門用語」香り創りをデザインする -調香の基礎からフレグランスの応用まで-,32-38.
- 奥田 治, 他（2000）「香調の表現および分類」香料と化粧品の科学,51-53.
- 兼井 典子（2003）「香りの化学」化学と教育(51)(2),86-88. DOI:10.20665/kakyoshi.51.2_86.
- 長谷川香料株式会社（2013）「フレグランスの分類と原料」香料の科学,124-127.
3-(4-イソプロピルフェニル)イソブチルアルデヒド 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品