简介
N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯是一类常用有机合成中间体，常温下性质稳定，易溶于甲醇等有机溶剂，化学反应活性良好。该物质常作为重要反应原料，可与各类有机中间体在甲醇溶剂中于室温条件下发生反应，制备得到新型有机化合物。
N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯的性状
合成
方法一：将24,25氰胺（0.02 mol；50%水溶液）溶解在80 mL水中。加入氢氧化钾（0.04 mol），在室温下搅拌溶液45分钟。加入二硫化碳。反应在40°C下加热。当所有二硫化碳溶解后（需要2小时），加入甲基碘（0.04摩尔），并在室温下搅拌反应过夜。过滤沉淀物，用水洗涤固体，在室温下真空干燥至恒重，并通过在乙醇中重结晶纯化得到标题化合物N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯。红外光谱（FT-IR 200 V，ν（cm-1））：16782176 cm-1。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ：2.90 ppm（s，6H，2×SCH3）。13C NMR（75 MHz，CDCl3）δ：18.8、115.3和186.8 ppm[1]。
方法二：将氰胺（0.02摩尔，50%水溶液）溶解在80毫升水中。向溶液中加入氢氧化钾（0.04mol）。在室温下搅拌溶液45分钟。在溶液中加入二硫化碳。在40°C下加热反应混合物。一旦所有二硫化碳溶解（需要2小时），向混合物中加入甲基碘（0.04摩尔）。在室温下搅拌反应混合物过夜。过滤沉淀物。用水清洗固体。在室温下干燥固体，直至恒重。通过在乙醇中重结晶纯化残渣，得到N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯[2]。
用途
N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯可与相关中间体在甲醇体系室温反应，用于合成制备目标有机产物。例如：将中间体（99 mg，0.59 mmol）和N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯（192 mg，1.18 mmol）在MeOH（10 mL）中的溶液在室温下搅拌1.5小时。蒸发溶剂后，将残余物进行色谱分离[Chromatorex NH-DM 1210，EtOAc]，得到产物[3]。
参考文献
[1] A simple and efficient approach to the synthesis of 1-phosphonated 5-amino-1-H-[1,2,4]-triazole from N-functionalized imidates By: Jabli, Dhiab; et al. Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements (2016), 191(5), 759-764.
[2] Synthesis of substituted [1,3]thiazolo[4,5-b]pyridines and [1,3]thiazolo[4,5-d][1,2,3]triazines By: Thomae, David; et al. Tetrahedron (2008), 64(39), 9309-9314.
[3] A Selective Human H4-Receptor Agonist: (-)-2-Cyano-1-methyl-3-{(2R,5R)-5-[1H-imidazol-4(5)-yl]tetrahydrofuran-2-yl}methylguanidine By: Hashimoto, Takeshi; et al. Journal of Medicinal Chemistry (2003), 46(14), 3162-3165.