CY5.5-叠氮

CY5.5-叠氮

中文名称CY5.5-叠氮
中文同义词2-(5-(3-(6-((3-叠氮丙基)氨基)-6-氧代己基)-1,1-二甲基-1,3-二氢-2H-苯并[E]吲哚-2-亚基)戊-1,3-二烯-1-基)-1,1,3-三甲基-1H-苯并[A]吲哚-3-鎓氯化物;花菁素CY5.5叠氮;花菁染料CY5.5-叠氮
英文名称1H-Benz[e]indolium, 2-[5-[3-[6-[(3-azidopropyl)amino]-6-oxohexyl]-1,3-dihydro-1,1-dimethyl-2H-benz[e]indol-2-ylidene]-1,3-pentadien-1-yl]-1,1,3-trimethyl-, chloride (1:1)
英文同义词1H-Benz[e]indolium, 2-[5-[3-[6-[(3-azidopropyl)amino]-6-oxohexyl]-1,3-dihydro-1,1-dimethyl-2H-benz[e]indol-2-ylidene]-1,3-pentadien-1-yl]-1,1,3-trimethyl-, chloride (1:1);lipo Cy5.5(Me) N3;2-(5-(3-(6-((3-Azidopropyl)amino)-6-oxohexyl)-1,1-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e]indol-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-1,1,3-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium chloride?, Cyanine 5.5 azide
CAS号1557136-25-0
分子式C43H49N6O.Cl
分子量701.34
EINECS号
相关类别化学试剂
Mol文件1557136-25-0.mol
结构式CY5.5-叠氮 结构式

CY5.5-叠氮 性质

溶解度溶于DMSO、DMF、DCM
形态固体
颜色粉红至红色
外观Dark blue solid
激发峰(Ex)/发射峰(Em)680/698 nm (PBS buffer)
ε(消光系数)198000 L⋅mol−1⋅cm−1
Φ(量子产率)0.20

CY5.5-叠氮 用途与合成方法

CY5.5-叠氮 是一种有效的荧光染料。Cyanine 5.5 azide 可以标记 DNA。Cyanine 5.5 azide 可用于近红外活体成像。(λex=684 nm, λem=710 nm)。Cyanine 5.5 azide 是一种点击化学试剂。它含有 Azide 基团,可以和含有 Alkyne 基团的分子发生铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAc)。它还可以和含有 DBCO 或 BCN 基团的分子发生环张力驱动的炔-叠氮环加成反应 (SPAAC)。Cy5.5 (Cyanine 5.5) 是一种发近红外(NIR)荧光的花青素荧光染料。它的消光系数高,荧光也很亮,并且对pH不敏感,并且由于它的荧光波长(Em:~700nm)恰好处于肌体组织近红外窗口 I 的区域(肌体的血液,体液和组织此区域背景荧光弱,而长波长穿透性强),所以Cy5.5常应用于小动物活体体内成像中。 Cy5.5可以用来标记蛋白,抗体,多肽,纳米粒等,它最常见的使用是标记核酸分子(DNA和RNA)。
叠氮(azide)是常用生物标记基团。通过点击化学反应(click chemistry),叠氮可以和一系列炔烃(alkyne)或环炔烃(strained alkyne)生成稳定的生物链接(bioconjugate)。点击化学反应效率很高,可在水相中(也可有机相)快速定量完成(几乎100%产率),即使在低浓度(μM)和低温(4oC)下也可完成。点击化学反应技术发展很成熟,各种相关试剂商业可得,各种生物标记应用广泛。
Cy5.5标记后的产物Ex/Em是680/698nm。和它具有相似荧光特性的染料包括Alexa Fluor 680,DyLight 680等。
  • Cy5.5-叠氮水溶性较低,如需在水相中标记可选择磺化Cy5.5-叠氮。
  • 叠氮化合物可被强还原剂(如DTT)还原破坏,使用时务必去除还原剂。
  • 标记反应不要放在强光下,因为大部分荧光化合物在强光下长时间照射会缓慢光漂泊(photobleaching)。
化学性质 
外观 :    深蓝色固体
ex/em :    680/698 nm (PBS缓冲液)
消光系数(ε) :    198000 L⋅mol−1⋅cm−1
量子产率(Φ) :    0.20

安全信息

MSDS信息

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