PHTHALOYL-GLYCINE TERT·BUTYL ESTER 基本信息
| 中文名称 | PHTHALOYL-GLYCINE TERT·BUTYL ESTER |
|---|---|
| 中文同义词 | N-邻苯二甲酰-甘氨酸叔丁酯;邻苯二甲酰甘氨酸叔丁酯;2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)乙酸叔丁酯;邻苯二甲酰亚胺基-甘氨酸叔丁酯 |
| 英文名称 | PHT-GLY-OTBU |
| 英文同义词 | Phthaloyl-glycine tert·butyl ester;NSC126801;Phthaloyl-glycinetertutylester;PHTHALYL-GLYCINE T-BUTYL ESTER;PHTHALOYL-GLYCINE T-BUTYL ESTER;PHT-GLY-OTBU;2H-Isoindole-2-acetic acid, 1,3-dihydro-1,3-dioxo-, 1,1-dimethylethyl ester;tert-butyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetate |
| CAS号 | 6297-93-4 |
| 分子式 | C14H15NO4 |
| 分子量 | 261.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸 |
| Mol文件 | 6297-93-4.mol |
| 结构式 |  |
PHTHALOYL-GLYCINE TERT·BUTYL ESTER 性质
| 熔点 | 96.0-97.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4)) |
|---|---|
| 沸点 | 370.8±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.245±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -2.49±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
生产方法
5292-43-3
1074-82-4
6297-93-4
在250 mL三颈烧瓶中配置热电偶、氮气入口管及磁力搅拌器，加入溴乙酸叔丁酯（10 g，51 mmol）。随后加入丙酮（100 mL）作为溶剂，并加入四丁基溴化铵（0.8 g，2.5 mmol）作为相转移催化剂。一次性加入邻苯二甲酰亚胺钾盐，将反应体系加热至45℃，维持反应15小时。反应完成后，将混合物冷却至21℃，通过旋转蒸发仪浓缩去除丙酮。向浓缩物中加入乙酸乙酯（100 mL）和水（30 mL），在21℃下搅拌20分钟以实现相分离。分离有机层，依次用饱和碳酸钠溶液（3×30 mL）和盐水洗涤。浓缩有机相以去除挥发性溶剂。将粗产物悬浮于乙醇（30 mL）中，缓慢加入水（30 mL），耗时30分钟。将悬浮液在21℃下搅拌过夜，随后通过过滤收集固体产物，用水洗涤，最终得到2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)乙酸叔丁酯，分离产率为78.4%，HPLC纯度达99.29%。
参考文献：
[1] Heterocycles, 2010, vol. 80, # 2, p. 989 - 1002
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 23, p. 6209 - 6217