6-氯-1H-吲唑 基本信息
| 中文名称 | 6-氯-1H-吲唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氯-吲唑;6-氯-1氢-吲唑;6-氯-1H-吲唑;6-氯-1H-吲唑(16-2) |
| 英文名称 | 6-Chloro-1H-indazole |
| 英文同义词 | 1H-Indazole, 6-chloro-;6-Chloro-1H-indazole, >95%;BUTTPARK 121\04-74;6-CHLORO (1H)INDAZOLE;6-CHLOROINDAZOLE;6-chloro-1H-indazole(WXC03625);6-Chloro-1H-indazole |
| CAS号 | 698-25-9 |
| 分子式 | C7H5ClN2 |
| 分子量 | 152.58 |
| EINECS号 | 607-884-2 |
| 相关类别 | 吲唑系列;医药中间体;pharmacetical |
| Mol文件 | 698-25-9.mol |
| 结构式 |  |
6-氯-1H-吲唑 性质
| 熔点 | 174-177℃ |
|---|---|
| 沸点 | 309.5±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.425±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 12.82±0.40(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 浅黄色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H5ClN2/c8-6-2-1-5-4-9-10-7(5)3-6/h1-4H,(H,9,10) |
| InChIKey | VUZQHUVRBPILAX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC(Cl)=C2)C=N1 |
95-79-4
698-25-9
以5-氯邻甲苯胺为原料合成6-氯-1H-吲唑的一般步骤如下：在0℃条件下，将NaNO2水溶液（13.80g，0.2mol，32.20mL）缓慢滴加到含有5-氯邻甲苯胺（21.40g，0.2mol）、H2O（190mL）和12N HCl水溶液（50mL，0.6mol）的混合反应体系中。保持反应温度在0℃，继续搅拌30分钟后进行过滤。向滤液中加入预先冷却的NaBF4水溶液（24.20g，0.22mol溶于90mL H2O），并在0℃下搅拌40分钟。通过过滤收集生成的沉淀，依次用冷乙醇（50mL×3）和冷乙醚（50mL×3）洗涤，随后在真空条件下浓缩，得到黄色固体状的重氮盐（19.19g）。将该重氮盐（19.19g，0.093mol）溶解于CHCl3（231mL）中，加入KOAc（15.15g，0.155mol）。将反应混合物在室温下搅拌4小时，之后用水（200mL）淬灭反应，并用CH2Cl2（70mL×3）进行萃取。合并有机相，用盐水（50mL×3）洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩。最后，通过重结晶纯化粗产物，得到6-氯-1H-吲唑7.51g。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 8, p. 1858 - 1868
[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1985, vol. 58, # 1, p. 309 - 315
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 11, p. 3177 - 3180
[4] Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 6, p. 908 - 927
[5] Patent: US2017/174693, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0864