6-氮杂吲哚-3-羧醛
| 中文名称 | 6-氮杂吲哚-3-羧醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-3-甲醛;6-并环化合物-3-甲醛;6-氮杂吲哚-3-羧醛;6-氮杂吲哚-3-甲醛;6-氮杂吲哚-3-甲醛 10G;6-氮杂吲哚-3-羧醛(CAS号:25957-65-7);1H-吡咯[2,3-C]吡啶-3-甲醛 |
| 英文名称 | 6-Azaindole-3-carboxaldehyde |
| 英文同义词 | 6-Azazindole-3-carboxyaldehyde.;6-Azaindole-3-carbaldehyde;1-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxaldehyde (7CI);1H-Pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carboxaldehyde;3-c]pyridine-3-carbaldehyde;6-Azaindole-3-aldehyde;H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carbaldehyde |
| CAS号 | 25957-65-7 |
| 分子式 | C8H6N2O |
| 分子量 | 146.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 并环化合物;吲哚 |
| Mol文件 | 25957-65-7.mol |
| 结构式 |  |
6-氮杂吲哚-3-羧醛 性质
| 沸点 | 383.2±22.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.368 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 13.16±0.40(Predicted) |
| 外观 | 米白至灰色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H6N2O/c11-5-6-3-10-8-4-9-2-1-7(6)8/h1-5,10H |
| InChIKey | IAMJYHYPXUQXGI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC=CC2C(C=O)=CNC1=2 |
| CAS 数据库 | 25957-65-7 |
6-氮杂吲哚-3-羧醛是一种有机中间体。
生产方法
271-29-4
4885-02-3
25957-65-7
一般步骤：向6-氮杂吲哚（0.400g; 3.386mmol）在1,2-二氯乙烷（10mL）和硝基甲烷（10mL）的混合溶剂中的溶液中，冷却至0℃。在氩气保护下，缓慢滴加1,1-二氯二甲基醚（1.544mL; 16.92mmol）和三氯化铝（1.500g; 11.25mmol）的混合物，滴加时间控制在1小时内。反应完成后，加入水和饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应。用二氯甲烷和乙醇（体积比9:1，6×100mL）的混合溶剂萃取反应混合物。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-3-甲醛（0.295g，收率60%），无需进一步纯化即可用于后续反应。产物表征数据：ESI/APCI（+）m/z: 147（[M + H]+）；ESI/APCI（-）m/z: 145（[M - H]-）。1H NMR（DMSO-d6）δ: 10.01（1H, s）, 8.88（1H, s）, 8.50（1H, s）, 8.33（1H, d）, 8.00（1H, d）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/45516, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 200
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW022595765706 | 1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-3-甲醛 | 25957-65-7 | 25G | 2323元 |
| 2025/05/22 | XW022595765705 | 1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-3-甲醛 | 25957-65-7 | 10G | 1075元 |