(1S,2S)-(1-苄基-3-氯-2-羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯
| 中文名称 | (1S,2S)-(1-苄基-3-氯-2-羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (3S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-1-氯-4-苯基-(2S)-丁醇;(2S,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷;(1S,2S)-(1-苄基-3-氯-2-羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯;(2S,3S)-3-(叔丁氧基羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷;((2S,3S)-4-氯-3-羟基-1-苯基丁-2-基)氨基甲酸叔丁酯;(2S,3S)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷;(1S,2S)-(1-苄基-3-氯-2-羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯 5级;氯醇 / (1S,2S)-(1-苄基-3-氯-2-羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯 |
| 英文名称 | (1S, 2S)-(1-BENZYL-3-CHLORO-2-HYDROXY-PROPYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER |
| 英文同义词 | (1S, 2S)-(1-BENZYL-3-CHLORO-2-HYDROXY-PROPYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER;(1S,2S)-[3-CHLORO-2-HYDROXY-1-(PHENYLMETHYL)PROPYL]CARBAMIC ACID 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER;(1S, 2S)-[3-CHLORO-2-HYDROXY-1-(PHENYLMETHYL)-PROPYL]CARBAMIC ACID, 1,1-DIMETHYLETHYL ETHER;(2S,3S)-(-)-3-T-BUTOXYCARBONYLAMINO-1-CHLORO-4-PHENYL-BUTAN-2-OL;(2S,3S)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane;(1S, 2S)-[3-Chloro-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)-;Tert-Butyl (2S,3S)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate;Carbamic acid, N-[(1S,2S)-3-chloro-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]-, 1,1-dimethylethyl ester |
| CAS号 | 165727-45-7 |
| 分子式 | C15H22ClNO3 |
| 分子量 | 299.79 |
| EINECS号 | 1312995-182-4 |
| 相关类别 | 医药中间体;中间体 |
| Mol文件 | 165727-45-7.mol |
| 结构式 |  |
(1S,2S)-(1-苄基-3-氯-2-羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 460.5±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.153±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 11.92±0.46(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| CAS 数据库 | 165727-45-7(CAS DataBase Reference) |
(1S,2S)-(1-苄基-3-氯-2-羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯主要可作为原料药地瑞那韦中间体，主要用于实验室研发过程和医药化工生产过程中。
生产方法
102123-74-0
165727-45-7
以 (3S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-1-氯-4-苯基-2-丁酮为起始原料，按照实施例3所述的方法，在不同有机溶剂中进行MPV还原反应，其中以目标溶剂替代甲苯。向各溶剂中加入异丙醇（10%），以确保反应在适宜的时间内完成。表1展示了这些反应的结果。当反应在非质子极性溶剂（如乙酸乙酯和THF）中进行时，(R,S)/(S,S)比例有所提高。尽管不受任何理论限制，但推测酮1与Al(OiPr)3之间的氢键可能通过维持1与铝中心的配位状态，从而促进反应速率的提升，使得两个反应中心更为接近。表1列出了在不同有机溶剂中MPV还原1的结果。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/60302, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[2] Patent: CN104387299, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0082; 0083
[3] Patent: US2002/151722, 2002, A1
[4] Tetrahedron Asymmetry, 1997, vol. 8, # 15, p. 2547 - 2552
[5] Patent: US5936104, 1999, A
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0216572745705 | ((2S,3S)-4-氯-3-羟基-1-苯基丁-2-基)氨基甲酸叔丁酯 | 165727-45-7 | 25G | 337元 |
| 2025/12/22 | XW0216572745704 | ((2S,3S)-4-氯-3-羟基-1-苯基丁-2-基)氨基甲酸叔丁酯 | 165727-45-7 | 10G | 143元 |