REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯
| 中文名称 | REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (1ALPHA,5ALPHA,6ALPHA)-3-BOC-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷;REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯;(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯;(1R,5S,6S)-N-BOC-3-氮杂双环[3.1.0]己烷;(1R,5S,6S)-叔丁基6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸酯;(1R,5S,6S)-6-氨基-3-BOC-氮杂双环[3.1.0]己烷 |
| 英文名称 | 3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylicacid,6-amino-,1,1-dimethylethylester, |
| 英文同义词 | tert-Butyl rel-(1R,5S,6S)-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate;(1α,5α,6α)-6-AMino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic Acid 1,1-DiMethylethyl Ester;exo-6-Amino-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester;3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid, 6-amino-, 1,1-dimethylethyl ester, (1alpha,5alpha,6alpha)-;rac(1R,5S,6S)-tert-butyl 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate;tert-butyl (1S,5R)-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate;tert-butyl (exo-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate;trans-tert-butyl 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate |
| CAS号 | 273206-92-1 |
| 分子式 | C10H18N2O2 |
| 分子量 | 198.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | AMINOACID |
| Mol文件 | 273206-92-1.mol |
| 结构式 | ![]() |
REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯 性质
| 熔点 | 45-47° |
|---|---|
| 沸点 | 275℃ |
| 密度 | 1.144 |
| 闪点 | 120℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 8.52±0.20(Predicted) |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
| InChI | InChI=1/C10H18N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12-4-6-7(5-12)8(6)11/h6-8H,4-5,11H2,1-3H3/t6-,7+,8+ |
| InChIKey | UWWZMHWHRBGMIT-JIGDXULJNA-N |
| SMILES | N[C@@H]1[C@@]2([H])CN(C(=O)OC(C)(C)C)C[C@@]12[H] |&1:1,2,14,r| |
氟喹诺酮类药物主要用于治疗呼吸系统感染、泌尿系统感染、性传播疾病、皮肤和皮肤软组织感染。(1α,5α,6α)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸1,1-二甲基乙基酯是制备组蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂的中间体,具有I类选择性和良好的口服生物利用度。可用于甲磺酸阿拉曲伐沙星的合成。

取干燥的三口反应瓶,一口装有氯化钙干燥器,一口装有滴液漏斗,四氢呋喃溶液需提前进行无水处理。称取叔丁酯甲酰氯溶于180mL无水四氢呋喃溶液中,启动搅拌装置。溶解后将溶液缓慢加入到冰水浴条件下的200mL四氢呋喃溶液中(3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-胺已溶于四氢呋喃溶液),立即有固体析出,加完后在35℃继续搅拌4小时,薄层色谱检测反应进度。等反应完成,反应液冷却后,再向反应中加400mL冰水,使产物析出完全,抽滤得浅黄色固体。干燥后用无水乙醇结晶,得到REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯。
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|---|
| 海关编码 | 2922390090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0227320692104 | REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯 | 273206-92-1 | 5G | 500元 |
| 2025/12/22 | XW0227320692103 | REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯 | 273206-92-1 | 1G | 101元 |
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