1-BOC-3-氨基-5-甲基吡唑 基本信息
| 中文名称 | 1-BOC-3-氨基-5-甲基吡唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氨基-5-甲基吡唑-1-羧酸叔丁酯;3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酸 叔丁酯;1-BOC-3-氨基-5-甲基吡唑;叔-丁基 3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酸基酯;3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-1-羧酸叔丁基酯;N-BOC-3-氨基-5-甲基吡唑 |
| 英文名称 | 1H-Pyrazole-1-carboxylicacid,3-amino-5-methyl-,1,1-dimethylethylester |
| 英文同义词 | 1H-Pyrazole-1-carboxylicacid,3-amino-5-methyl-,1,1-dimethylethylester;3-Amino-5-methylpyrazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester;tert-butyl 3-aMino-5-Methyl-1H-pyrazole-1-carboxylate;3-Amino-1-Boc-5-methyl-1H-pyrazole;tert-butyl 3-amino-5-methyl-pyrazole-1-carboxylate;1-BOC-3-amino-5-methyl-1H-pyrazole;tert-Butyl 3-amino-5-methyl-1H-pyrazol-1-carboxylate;1-Boc-3-Amino-5-methylpyrazole |
| CAS号 | 578008-32-9 |
| 分子式 | C9H15N3O2 |
| 分子量 | 197.23 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | AMINOACID |
| Mol文件 | 578008-32-9.mol |
| 结构式 |  |
1-BOC-3-氨基-5-甲基吡唑 性质
| 沸点 | 322.7±34.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.18±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C, protect from light |
| 酸度系数(pKa) | 2.89±0.11(Predicted) |
| 外观 | 白色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H15N3O2/c1-6-5-7(10)11-12(6)8(13)14-9(2,3)4/h5H,1-4H3,(H2,10,11) |
| InChIKey | GJDCNROAKOCYIQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)C(C)=CC(N)=N1 |
31230-17-8
24424-99-5
1065204-79-6
578008-32-9
一般步骤：将3-氨基-5-甲基-1H-吡唑（2.0g，20.6mmol）溶解于THF（40ml）中，冷却至0℃。在搅拌下缓慢加入NaH（95％，0.57g，22.7mmol）。30分钟后，加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O，4.94g，22.7mmol），然后将混合物逐渐升温至室温。反应混合物在室温下继续搅拌2小时。反应完成后，将混合物倒入饱和NaHCO3水溶液中。水相用CHCl3萃取，合并有机相并用Na2SO4干燥。减压浓缩除去溶剂，得到1-Boc-3-氨基-5-甲基吡唑和其2-羧酸叔丁酯异构体的粗混合物。通过硅胶柱色谱法，使用乙酸乙酯/庚烷（2:1）作为洗脱剂进行分离纯化。得到目标产物5-氨基-3-甲基-1H-吡唑-1-羧酸叔丁酯和1-Boc-3-氨基-5-甲基吡唑，产量2.4g，收率59%。1H-NMR（400MHz，D6-DMSO）：δ 5.60（1H，s），5.27（2H，s），2.34（3H，s），1.51（9H，s）；MS（ESI+）：m/z = 198.26（[M-H]+）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 9, p. 2114 - 2124
[2] Patent: WO2006/32518, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 200
[3] Patent: WO2012/30944, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 81-82
[4] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2014, vol. 33, # 8, p. 552 - 582
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0257800832903 | 3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-1-羧酸叔丁基酯 | 578008-32-9 | 1G | 198元 |
| 2025/12/22 | XW0257800832902 | 3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-1-羧酸叔丁基酯 | 578008-32-9 | 250MG | 58元 |