2-氰基-N-(2,4-二氯-5-甲氧苯基)乙酰胺 基本信息
| 中文名称 | 2-氰基-N-(2,4-二氯-5-甲氧苯基)乙酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氰基-N-(2,4-二氯-5-甲氧苯基)乙酰胺;2-氰基-N-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)乙酰胺;伯舒替尼杂质29;博舒替尼杂质24;伯舒替尼杂质40;伯舒替尼中间体1;N-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)-2-氰基乙酰胺;博舒替尼相关杂质 |
| 英文名称 | 2-CYANO-N-(2,4-DICHLORO-5-METHOXYPHENYL) ACETAMIDE |
| 英文同义词 | 2-CYANO-N-(2,4-DICHLORO-5-METHOXYPHENYL) ACETAMIDE;AcetaMide,2-cyano-N-(2,4-dichloro-5-Methoxyphenyl)-;Bosutinib Impurity 29;N-(2,4-Dichloro-5-methoxyphenyl)-2-cyanoacetamide;SKL780 |
| CAS号 | 846023-24-3 |
| 分子式 | C10H8Cl2N2O2 |
| 分子量 | 259.09 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;中间体;有机化学;产品;伯舒替尼;杂质对照品 |
| Mol文件 | 846023-24-3.mol |
| 结构式 |  |
2-氰基-N-(2,4-二氯-5-甲氧苯基)乙酰胺 性质
| 熔点 | 180-181 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6)) |
|---|---|
| 沸点 | 462.4±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.436±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | -1.71±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C10H8Cl2N2O2/c1-16-9-5-8(6(11)4-7(9)12)14-10(15)2-3-13/h4-5H,2H2,1H3,(H,14,15) |
| InChIKey | RPWHAQJEZWBZGX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(NC1=CC(OC)=C(Cl)C=C1Cl)(=O)CC#N |
| CAS 数据库 | 846023-24-3 |
98446-49-2
372-09-8
846023-24-3
实施例4 2-氰基-N-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)乙酰胺的合成：将2,4-二氯-5-甲氧基苯胺（5.00 g，26 mmol）与氰乙酸（2.28 g，26.8 mmol）于50℃下混合。向混合物中加入四氢呋喃直至完全溶解。随后，将溶液加热至回流状态，缓慢滴加1,3-二异丙基碳二亚胺（4.2 mL，26.8 mmol）。反应30分钟后，将反应混合物置于冰浴中冷却至约15℃。通过过滤收集形成的固体产物，并用四氢呋喃洗涤。将滤液缓慢倒入水中，搅拌30分钟。再次过滤收集白色固体产物，用水洗涤后，将其溶解于500 mL乙酸乙酯中。所得溶液经无水硫酸钠干燥，随后在真空条件下浓缩，得到5.9 g（产率88%）目标化合物2-氰基-N-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)乙酰胺，为白色固体，熔点180-181℃。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 3.84（s，3H），4.02（s，2H），7.58（s，1H），7.66（s，1H），10.00（s，1H）；质谱（电喷雾离子化）m/z 257.0, 259.0（[M-H]-）。元素分析（C10H8Cl2N2O2）计算值：C，46.36；H，3.11；N，10.81。实测值：C，46.25；H，3.10；N，10.85。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 26, p. 7868 - 7876
[2] Patent: US2005/43537, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 3; 6
[3] Patent: WO2006/47262, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14
[4] Letters in Drug Design and Discovery, 2011, vol. 8, # 1, p. 9 - 13