(2R,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷 基本信息
| 中文名称 | (2R,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | (2R,3S)-3-叔丁氧羰基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷;(2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-1–氯-2-羟基-4-苯基丁烷;(2R,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷;叔丁基((2S,3R)-4-氯-3-羟基-1-苯基丁-2-基)氨基甲酸酯;叔丁基((2S,3R)4氯3羟基1苯丁基2基)氨基甲酸酯;(2R,3S)-2-羟基-3-(叔丁氧羰基)胺-4-苯基-1-氯丁烷;(2R,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷 5级;化合物 TERT-BUTYL ((2S,3R)-4-CHLORO-3-HYDROXY-1-PHENYLBUTAN-2-YL)CARBAMATE |
| 英文名称 | (2R,3S)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane |
| 英文同义词 | (2R,3S)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane;Carbamic acid, N-[(1S,2R)-3-chloro-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]-, 1,1-dimethylethyl ester;(2R,3S)-1-Chloro-2-hydroxy-3-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-phenylbutane;(2R,3S)-N-tert-Butoxycarbonyl-3-amino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane;N-[(1S,2R)-3-Chloro-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester;tert-Butyl ((2S,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbaMate;tert-butyl N-[(2S,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate;(2R,3S)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-chloro-2-hydroxy-4-ph... |
| CAS号 | 162536-40-5 |
| 分子式 | C15H22ClNO3 |
| 分子量 | 299.79 |
| EINECS号 | 923-366-1 |
| 相关类别 | API intermediates |
| Mol文件 | 162536-40-5.mol |
| 结构式 |  |
(2R,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷 性质
| 熔点 | 83-84℃ |
|---|---|
| 沸点 | 460.5±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.153 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 11.92±0.46(Predicted) |
102123-74-0
165727-45-7
162536-40-5
以 (3S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-1-氯-4-苯基-2-丁酮为起始原料，通过钌催化的不对称氢化反应合成 (1S,2S)-(1-苄基-3-氯-2-羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯和 (2R,3S)-3-叔丁氧羰基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷。实验采用不同的钌配体进行催化，反应条件如下：底物1 mmol，底物与催化剂的比例(S/C)为100:1，溶剂为4 mL甲醇，反应时间20小时（未优化）。反应温度及压力根据催化剂类型调整，具体结果如表1所示。Entry 1使用Ru(S-Xyl-P-Phos)(acac)作为催化剂，在50°C和1 bar压力下反应，转化率为51%，主要产物为 (2R,3S)-构型，对映体过量(de)为82%。Entry 2采用Ru(SP-Phos)Cl2(dmf)作为催化剂，在65°C和20 bar压力下反应，转化率为89%，主要产物同样为 (2R,3S)-构型，对映体过量(de)为79%。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 12, p. 1758 - 1768
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 12, p. 1758 - 1768
[3] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 21, p. 7344 - 7347
[4] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 21, p. 7391 - 7394
[5] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 21, p. 7391 - 7394