7-氟-1H-吲唑-3-甲酸 基本信息
| 中文名称 | 7-氟-1H-吲唑-3-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-氟-1H-吲唑-3-甲酸;7-氟-1H-1H-吲唑-3-羧酸;7-氟吲唑-3-羧酸;7-氟-1H-吲唑-3-羧酸;7-氟吲唑-3-甲酸 |
| 英文名称 | 7-fluoro-1H-indazole-3-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 7-fluoro-1H-indazole-3-carboxylic acid;3-Carboxy-7-fluoro-1H-indazole;7-Fluoroindazole-3-carboxylic acid;7-fluoro-2H-indazole-3-carboxylic acid;1H-Indazole-3-carboxylic acid, 7-fluoro-;1-Pyrrolidinepropanoicacid,2,9-dioxo-;2-Thiazolidinethione,4-phenyl-,(9R)- |
| CAS号 | 959236-59-0 |
| 分子式 | C8H5FN2O2 |
| 分子量 | 180.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吲唑系列 |
| Mol文件 | 959236-59-0.mol |
| 结构式 |  |
7-氟-1H-吲唑-3-甲酸 性质
| 沸点 | 445.9±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.611 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.70±0.10(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至棕色固体 |
317-20-4
959236-59-0
以7-氟吲哚满二酮为原料合成7-氟-1H-吲唑-3-甲酸的一般步骤如下：参照Johnson, B.L.和Rogers, J.D.在Syn. Commun. 2005, 35, 2681-2684中报道的方法进行。首先，在搅拌条件下，将5.28 g 7-氟靛红悬浮于30 mL水中，随后加入1.30 g NaOH溶解于10 mL水中的溶液。持续搅拌直至所有固体完全溶解，形成深红色溶液，随后在冰水浴中冷却。接着，缓慢加入2.21 g NaNO2溶解于10 mL水中的预冷（冰浴）溶液。将混合后的溶液缓慢滴加至预冷（冰浴）的硫酸水溶液（3.4 mL H2SO4溶于60 mL水中）中，过程中加入冰块以维持温度约在0℃。搅拌约10分钟后，将深红色重氮溶液缓慢加入至18 g SnCl2·2H2O溶解于30 mL浓HCl中的预冷（0℃，冰浴）溶液中，继续加入冰块以保持温度约在0℃。反应混合物搅拌约1小时后，进行过滤，所得残余物溶解于60 mL 1N NaOH中，并用乙醚（2×50 mL）洗涤。将获得的黄棕色溶液在冰浴中冷却，用浓HCl酸化至pH3（使用石蕊试纸检测），此时析出深黄色沉淀。通过过滤收集沉淀，用水洗涤后，于烘箱中干燥过夜，最终得到3.69 g（产率47%）7-氟-1H-吲唑-3-羧酸，为橙色固体。产物经1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）表征：δ 14.35（br s, 1H）, 13.22（br s, 1H）, 7.89-7.87（m, 1H）, 7.26-7.21（m, 2H）。MS（ESI）m/z 181（M + H）+。
参考文献：
[1] Patent: US2011/28447, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 40
安全信息
| 海关编码 | 2916399090 |
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