4-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-甲酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 4-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-甲酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-甲酸乙酯;4-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-甲酸乙酯;4-溴-7-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯 |
| 英文名称 | ethyl 4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate |
| 英文同义词 | ethyl 4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate;3-b]pyridine-2-carboxylate;ethyl 4-broMo-1H-pyrrolo[2;ethyl 6-chloro-1H-pyrrolo[2;1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid, 4-broMo-, ethyl ester;Ethyl 4-Bromo-7-azaindole-2-carboxylate |
| CAS号 | 942920-55-0 |
| 分子式 | C10H9BrN2O2 |
| 分子量 | 269.09 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环类;医药中间体;Heterocycle-Pyridine series;CHIRAL CHEMICALS |
| Mol文件 | 942920-55-0.mol |
| 结构式 | ![4-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-甲酸乙酯 结构式](CAS/GIF/942920-55-0.gif) |
4-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-甲酸乙酯 性质
| 密度 | 1.624±0.06 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 10.96±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C10H9BrN2O2/c1-2-15-10(14)8-5-6-7(11)3-4-12-9(6)13-8/h3-5H,2H2,1H3,(H,12,13) |
| InChIKey | VLZWUULVFAASBC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12NC(C(OCC)=O)=CC1=C(Br)C=CN=2 |
![1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid, ethyl ester, 7-oxide](/CAS/20180808/GIF/287384-82-1.gif)
287384-82-1
![4-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-甲酸乙酯](/CAS/GIF/942920-55-0.gif)
942920-55-0
步骤A：4-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯的合成 将1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯-7-氧化物（1g，5mmol）（按照WO 2000/044753中公开的方法制备，参见实施例6，步骤C）加入到四甲基溴化铵（1.2g，7.5mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（50mL）中的悬浮液中。将反应混合物冷却至0℃，随后分批加入甲磺酸酐（1.7g，10mmol）。将混合物升温至室温并继续搅拌6小时。反应完成后，将混合物倒入水（100mL）中，用50%氢氧化钠水溶液中和。用乙酸乙酯萃取水相，有机层依次用盐水和去离子水洗涤。减压浓缩有机相，得到粗产物。通过SCX柱色谱纯化，得到4-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯，为浅黄色固体（1g，收率77%）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ ppm：1.35（t，3H，J=7.1Hz），4.36（q，2H，J=7.1Hz），7.05（d，1H，J=2.0Hz），7.48（d，1H，J=5.1Hz），8.28（d，1H，J=5.1Hz），12.95（brs，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 10, p. 3973 - 4001
[2] Patent: WO2008/49855, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 54
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 16, p. 4610 - 4614
[4] Patent: US2009/18156, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19
[5] Patent: WO2007/76423, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 96
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0294292055003 | 4-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-甲酸乙酯 Ethyl 4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate | 942920-55-0 | 1g | 1765元 |
| 2025/12/22 | XW0294292055002 | 4-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-甲酸乙酯 Ethyl 4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate | 942920-55-0 | 250mg | 647元 |