2,4-二甲基恶唑-5-甲酸 基本信息
| 中文名称 | 2,4-二甲基恶唑-5-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,4-二甲基噁唑-5-甲酸;2,4-二甲基-噁唑-5-羧酸;2,4-二甲基-唑-5-羧基酸;2,4-二甲基-5-羧基酸;2,4-二甲基恶唑-5-甲酸;2,4-二甲基-1,3-恶唑-5-羧酸;二甲基-1,3-噁唑-5-羧酸;2,4-二甲基唑-5-羧酸 |
| 英文名称 | 2,4-dimethyl-1,3-oxazole-5-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 2,4-dimethyl-1,3-oxazole-5-carboxylic acid;2,4-dimethyl-1,3-oxazole-5-carboxylic acid(SALTDATA: FREE);AKOS A0602-0416;OTAVA-BB 7118560799;UKRORGSYN-BB BBV-156622;diMethyl-1,3-oxazole-5-carboxylic acid;2,4-DiMethyl-5-oxazolecarboxylic Acid;EOS-61011 |
| CAS号 | 2510-37-4 |
| 分子式 | C6H7NO3 |
| 分子量 | 141.12 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 2510-37-4.mol |
| 结构式 |  |
2,4-二甲基恶唑-5-甲酸 性质
| 熔点 | 247 °C (decomp) |
|---|---|
| 沸点 | 278.5±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.276±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.62±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅米色 |
| InChI | InChI=1S/C6H7NO3/c1-3-5(6(8)9)10-4(2)7-3/h1-2H3,(H,8,9) |
| InChIKey | JLSFKHJNJFXGAB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1C(C(O)=O)=C(C)N=C1C |
| CAS 数据库 | 2510-37-4 |
23012-30-8
2510-37-4
一般步骤： 1. 水解反应：将2,4-二甲基恶唑-5-羧酸乙酯（1.8 g，10.6 mmol）溶于THF（20 mL）中，冰浴冷却。向此溶液中加入LiOH·H2O（0.98 g，23 mmol）的水（20 mL）溶液，随后加入MeOH（10 mL）。反应混合物在冰浴中搅拌后，逐渐升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，将溶液真空浓缩。 2. 酸化与分离：将浓缩后的水溶液冰浴冷却，缓慢加入2N HCl调节pH至3。产生的白色沉淀通过过滤收集，真空干燥，得到2,4-二甲基恶唑-5-甲酸，为白色粉末（0.67 g，45%）。MS（ESI-POS）：[M + H]+ = 142。 3. 酰胺化反应：将粗制的2,4-二甲基恶唑-5-甲酸（49 mg，0.35 mmol）与哌嗪基苯并咪唑（101 mg，0.30 mmol）、HATU（133 mg，0.35 mmol）和DIEA（60 μL，0.36 mmol）在NMP（6 mL）中混合，室温下搅拌48小时。 4. 后处理：反应完成后，向混合物中加入EtOAc（50 mL）和H2O（15 mL），分离有机层。有机层依次用水（8 × 15 mL）和盐水（20 mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。 5. 纯化：残余物通过硅胶柱色谱法纯化，采用2% MeOH/CH2Cl2至3% MeOH/CH2Cl2的梯度洗脱，得到目标酰胺化合物（90 mg，65%），为白色粉末。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ = 9.38 (s, 1H), 7.97 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.17 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 4.01 (bs, 4H), 3.67 (bs, 4H), 2.49 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 1.37 (s, 9H)。MS (ESI-POS): [M + H]+ = 459。元素分析计算值（C27H31N5O2·0.2CH2Cl2）: C, 68.84; H, 6.67; N, 14.67。实测值: C, 68.99; H, 6.87; N, 14.56。
参考文献：
[1] Patent: US2006/19965, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23
[2] Patent: US2006/19965, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 77-80
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|---|
| 海关编码 | 2934999090 |