2-羟基-3-硝基苯乙酮 基本信息
| 中文名称 | 2-羟基-3-硝基苯乙酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-羟基-3-硝基苯乙酮;1-(2-羟基-3-硝基苯基)乙酮;2-羟基-3-硝基苯乙酮 10G;1-(2-羟基-3-硝基苯基)乙-1-酮 |
| 英文名称 | 2-HYDROXY-3-NITROACETOPHENONE |
| 英文同义词 | 1-(2-HYDROXY-3-NITRO-PHENYL)-ETHANONE;2-HYDROXY-3-NITROACETOPHENONE;2’-hydroxy-3-nltroacetophenone;2-hydroxy-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one;1-(2-hydroxy-3-nitrophenyl)ethan-1-one;Ethanone, 1-(2-hydroxy-3-nitrophenyl)-;2’-Hydroxy-3’-nitroacetophenone |
| CAS号 | 28177-69-7 |
| 分子式 | C8H7NO4 |
| 分子量 | 181.15 |
| EINECS号 | 202-303-5 |
| 相关类别 | Aromatic Acetophenones & Derivatives (substituted) |
| Mol文件 | 28177-69-7.mol |
| 结构式 |  |
2-羟基-3-硝基苯乙酮 性质
| 熔点 | 98.5-99.5 °C |
|---|---|
| 沸点 | 223.5±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.380±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 7.31±0.24(Predicted) |
| 外观 | 黄至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H7NO4/c1-5(10)6-3-2-4-7(8(6)11)9(12)13/h2-4,11H,1H3 |
| InChIKey | XQZGSPSZLMKODN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)(C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1O)C |
| CAS 数据库 | 28177-69-7(CAS DataBase Reference) |
118-93-4
1450-76-6
28177-69-7
以2'-羟基苯乙酮为原料合成2-羟基-5-硝基苯乙酮和2-羟基-3-硝基苯乙酮的一般步骤：在四颈烧瓶中，依次加入2'-羟基苯乙酮（175g）、乙酸（183g）和二氯甲烷（800mL），将混合物加热至40℃。随后，缓慢滴加63%浓硝酸（165g），控制反应温度维持在40℃，滴加时间为4-6小时。滴加完成后，继续在40℃下反应4-6小时。反应结束后，加入水（500g）搅拌30分钟，进行萃取分层。有机层浓缩至约200g粗产物。将上述粗产物（200g）与甲苯（900g）加入四颈烧瓶中，加热至60-70℃，并在70-80℃下反应2-4小时。反应混合物冷却至30-50℃后过滤，滤饼干燥。将干燥后的滤饼转移至四颈烧瓶中，加入甲醇（100g）和水（800g），加热至50-60℃。缓慢滴加醋酸（150g），控制在60-70℃下2小时内滴加完毕。反应混合物冷却至室温后过滤，滤饼干燥得到产物A-2（80g）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 20, p. 3353 - 3362
[2] Asian Journal of Chemistry, 2015, vol. 27, # 6, p. 2117 - 2124
[3] Patent: WO2009/85256, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 55
[4] Patent: CN103980257, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0033; 0034; 0035
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW022817769705 | 1-(2-羟基-3-硝基苯基)乙-1-酮 | 28177-69-7 | 25G | 648元 |
| 2025/12/22 | XW022817769704 | 1-(2-羟基-3-硝基苯基)乙-1-酮 | 28177-69-7 | 10G | 260元 |