1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑盐酸盐 基本信息
| 中文名称 | 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑盐酸盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,3 -二( 2,4,6 -三甲苯) 咪唑鎓氯盐;1,3-二(2,4,6-三甲基苯基)咪唑啉氯化物 1,3-二(2,4,6-三甲基苯基)咪唑啉氯化物;1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑氯化物;1,3 -二( 2,4,6 -三甲苯) 咪唑氯盐;1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑啉嗡-氯化物;1,3-二荚基-4,5-二氢-1H-咪唑基-3-氯化嗡;1,3-二(2,4,6-三甲基苯基)咪唑啉氯化物;1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑鎓氯化物 |
| 英文名称 | 1,3-BIS(2,4,6-TRIMETHYLPHENYL)-IMIDAZOLIDINIUM-CHLORIDE |
| 英文同义词 | N,Nμ-(2,4,6-Trimethylphenyl)dihydroimidazolium chloride;SIMes.HCl;1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-imidazolidinium-chlorid;1,3-Bis(2;1,3-BIS-(2,4,6-TRIMETHYLPHENYL)-4,5-DIHYDRO-1H-IMIDAZOLIUM CHLORIDE;1,3-Bis-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-imidazolidin-1-ium chloride;1,3-BIS(2,4,6-TRIMETHYLPHENYL)-IMIDAZOLIDINIUM-CHLORIDE;1,3-Bis-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidinium |
| CAS号 | 173035-10-4 |
| 分子式 | C21H29ClN2 |
| 分子量 | 344.92 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氮配体;有机配体;有机贵金属催化剂;有机中间体;通用试剂;N-杂环化合物;催化和无机化学;化工原料;有机金属催化剂;自有品牌试剂;Ligands;N-Heterocyclic Carbene Ligands;Synthetic Organic Chemistry;Achiral Nitrogen;NHC;中间体-有机中间体;有机化学 |
| Mol文件 | 173035-10-4.mol |
| 结构式 |  |
1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑盐酸盐 性质
| 熔点 | 280-286 °C |
|---|---|
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 米色至粉棕色 |
| 敏感性 | air sensitive |
| InChI | InChI=1S/C21H28N2.ClH/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6;/h9-12H,7-8,13H2,1-6H3;1H |
| InChIKey | COGMCBFILULEOS-UHFFFAOYSA-M |
| SMILES | N1(CCN(C2=C(C)C=C(C)C=C2C)C1)C1C(C)=CC(C)=CC=1C.Cl |
| CAS 数据库 | 173035-10-4 |
122-51-0
258278-23-8
173035-10-4
在0℃条件下，向N,N'-双(2,4,6-三甲基苯基)乙二胺盐酸盐（8.0g，27.3mmol）的四氢呋喃（THF，100mL）溶液中缓慢加入硼氢化钠（NaBH4，4.24g，112.1mmol）。随后，在30分钟内滴加浓盐酸（HCl，4.5mL，2当量）。滴加完毕后，将反应混合物在0℃下继续搅拌20分钟。接着，在0℃下小心地向反应烧瓶中加入3M盐酸（250mL），并将混合物搅拌1小时，期间允许温度自然升至室温。反应完成后，过滤收集白色沉淀，依次用水（200mL）和5%丙酮-乙醚混合液（150mL）洗涤。所得产物（9.4g，收率93%）为白色固体，经真空干燥后备用。将上述得到的盐酸盐（8.5g，23mmol）悬浮于原甲酸三乙酯（HC(OEt)3，35mL，162mmol）中，加入2滴甲酸（HCO2H，约1mol%）作为催化剂。在氩气（Ar）保护下，将反应混合物加热至120℃并维持5小时。反应结束后，冷却至室温，加入己烷（200mL）沉淀产物。搅拌1小时后，过滤收集白色沉淀，用己烷（200mL）洗涤，真空干燥，最终得到1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑盐酸盐（IMesH2·HCl，7.6g，收率96%）。
参考文献：
[1] Synlett, 2006, # 3, p. 493 - 495
[2] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 9, p. 2546 - 2558
[3] Patent: US9403854, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 41
[4] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 51, p. 14523 - 14534
[5] Organic Syntheses, 2010, vol. 87, p. 77 - 87
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 37/39-26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | No |
| 海关编码 | 29332990 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/12/22 | B3158 | 1,3 -双( 2,4,6 -三甲苯基)氯化咪唑 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolinium Chloride | 173035-10-4 | 1G | 200元 |
| 2025/12/22 | B3158 | 1,3 -双( 2,4,6 -三甲苯基)氯化咪唑 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolinium Chloride | 173035-10-4 | 5G | 690元 |