2-甲基-5-氨基-2H-四氮唑
| 中文名称 | 2-甲基-5-氨基-2H-四氮唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-甲基-5-氨基-2H-四氮唑;5-氨基-2-甲基四唑;5-氨基-2-甲基1H-四唑;5-氨基-2-甲基-2H-四唑;2-甲基-5-氨基-2氢-四氮唑;2-甲基-5-氨基-1氢-四氮唑;2-甲基-5-氨基-2H-四唑;2-甲基-2H-四氮唑-5-胺 |
| 英文名称 | 5-Amino-2-methyl-2H-tetrazole |
| 英文同义词 | 5-AMINO-2-METHYL-2H-TETRAZOLE;2-METHYL-5-AMINO-1H-TETRAZOLE;RARECHEM AQ NN 0463;TIMTEC-BB SBB001742;2H-Tetrazol-5-amine, 2-methyl-;2H-tetrazol-5-amine,2-methyl-;2H-Tetrazole, 5-amino-2-methyl-;2H-tetrazole,5-amino-2-methyl- |
| CAS号 | 6154-04-7 |
| 分子式 | C2H5N5 |
| 分子量 | 99.09 |
| EINECS号 | 612-169-3 |
| 相关类别 | 医药中间体;化工原料;化工中间体工业原料;合成材料中间体-高分子材料 |
| Mol文件 | 6154-04-7.mol |
| 结构式 |  |
2-甲基-5-氨基-2H-四氮唑 性质
| 熔点 | 104.5-105.5 °C |
|---|---|
| 沸点 | 282.9±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.75±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 2.43±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C2H5N5/c1-7-5-2(3)4-6-7/h1H3,(H2,3,5) |
| InChIKey | AZUKLCJYWVMPML-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1=C(N)N=NN1C |
| CAS 数据库 | 6154-04-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 5-Amino-2-methyl-2H-tetrazole(6154-04-7) |
949089-83-2
6154-04-7
以化合物（CAS: 949089-83-2）为原料合成2-甲基-5-氨基-2H-四氮唑的一般步骤如下： 1. 向洁净的不锈钢反应釜中加入氢氧化钯（1g）、N,N-二苄基-2-甲基-2H-四唑-5-胺（10g，来自步骤C）及乙醇（100mL）。 2. 向反应体系中通入氢气，加热至50℃，并维持氢气压力在50psi，反应16小时。 3. 当氢气吸收停止后，用氮气置换反应体系中的氢气，过滤移除催化剂。 4. 用25mL乙醇洗涤催化剂垫，并将洗涤液与滤液合并，浓缩得到灰白色固体产物2.7g（收率73%）。 5. 通过异丙醇重结晶制备分析样品。 产物表征数据： 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ 5.94 (s, 2H), 4.03 (s, 3H); 13C NMR (400MHz, DMSO-d6) δ 167.8, 40.52。元素分析计算值（实测值）：C, 68.79 (68.54); H, 6.13 (6.41); N, 25.07 (24.83)。 替代方法（使用区域异构体混合物）： 1. 向洁净的不锈钢反应釜中加入氢氧化钯（1.4g）、N,N-二苄基-2-甲基-2H-四唑-5-胺与N,N-二苄基-1-甲基-1H-四唑-5-胺的9:1混合物（14g，来自步骤C）及乙醇（140mL）。 2. 向反应体系中通入氢气，加热至50℃，并维持氢气压力在50psi，反应16小时。 3. 当氢气吸收停止后，用氮气置换反应体系中的氢气，过滤移除催化剂。 4. 用50mL乙醇洗涤催化剂垫，并将洗涤液与滤液合并，浓缩得到灰白色固体产物5.1g（为1-甲基-2H-四唑-5-胺和2-甲基-2H-四唑-5-胺的定量混合物）。 5. 将粗产物溶于二氯甲烷，过滤移除不需要的异构体。 6. 通过异丙醇置换二氯甲烷层，得到3.8g目标产物。
参考文献：
[1] Patent: US2007/213314, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 118
[2] Patent: US2007/213371, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 100
安全信息
| 危险品运输编号 | UN1325 |
|---|---|
| 危险等级 | 4.1 |
| 海关编码 | 2933998090 |