4-溴酞嗪酮 基本信息
| 中文名称 | 4-溴酞嗪酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴酞嗪酮;4-溴酞嗪酮 10G;4-溴-1(2H)-酞嗪酮;4-溴二氮杂萘-1(2H)-酮;4-溴酞嗪-1(2H)-酮 |
| 英文名称 | 4-Bromophthalazin-1(2H)-one |
| 英文同义词 | 4-bromo-2H-phthalazin-1-one;4-Bromophthalazin-1(2H)-one;1(2H)-phthalazinone, 4-bromo-;4-Bromo-1(2H)-phthalazinone;4-bromo-1,2-dihydrophthalazin-1-one |
| CAS号 | 19064-73-4 |
| 分子式 | C8H5BrN2O |
| 分子量 | 225.04 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 其它 |
| Mol文件 | 19064-73-4.mol |
| 结构式 |  |
4-溴酞嗪酮 性质
| 熔点 | 273 °C |
|---|---|
| 密度 | 1.82±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 10.58±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
1445-69-8
19064-73-4
以邻苯二甲酰肼为原料合成4-溴-1(2H)-酞嗪酮的一般步骤如下：将2,3-二氢-1,4-二氮杂萘二酮（12.5g，78mmol）悬浮于1,2-二氯乙烷（DCE，200ml）中，加入五溴化磷（50.0g，116mmol）。将反应混合物加热至回流状态，持续反应24小时。随后，再加入五溴化磷（20.0g，70mmol），继续加热回流24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并缓慢倒入冰水中。过滤收集沉淀物，用水洗涤，得到单溴化和二溴化产物的粗混合物（22.8g）。将该粗产物悬浮于乙酸（HOAc，230.0mL）中，加热至120℃反应2小时。反应结束后，冷却至室温，倒入冰水中，过滤得到沉淀物。用水洗涤固体并干燥，最终获得4-溴-1(2H)-酞嗪酮（10.4g，收率60%）为白色固体。产物经1H-NMR（400MHz，D6-DMSO）表征：δ 12.95（1H，s），8.25（1H，dd），8.03（1H，ddd），7.96-7.90（2H，m）；质谱（ESI+）显示分子离子峰（M + H）+为225和227。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 35, p. 12363 - 12370
[2] Patent: US2007/219195, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 1, p. 312 - 319
[4] Patent: US4898872, 1990, A
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 12, p. 2801 - 2805
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW021906473403 | 4-溴-1(2H)-酞嗪酮 | 19064-73-4 | 1G | 235元 |
| 2025/12/22 | XW021906473402 | 4-溴-1(2H)-酞嗪酮 | 19064-73-4 | 250MG | 111元 |