2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖
| 中文名称 | 2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-四苄基-ALPHA-D-葡萄糖;2,3,4,6-四-O-苄基-Α-D-葡萄糖(伏格列波糖中间体Ⅱ);四苄基葡萄糖 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖;2,3,4,6-四-0-苄基-D-吡喃葡萄糖;2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-Α-D-GLUCOPYRANOSE2,3,4,6-四-O-苄基-Α-D-吡喃葡萄糖;2,3,4,6-O-四苄基-D-吡喃葡萄糖(2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-D-GLUCOPYRANOSE);Α-2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖;伏格列波糖杂质1 |
| 英文名称 | 2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSE |
| 英文同义词 | 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucose (for Voglibose);Voglibose int;Voglibose Impurity 1;2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glycopyranose;2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-D-GLUCOPYRANOSIDE;2,3,4,6-TETRA-O-BENZOYL-D-GLUCOPYRANOSE;2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucose;benzylglucopyranose |
| CAS号 | 6564-72-3 |
| 分子式 | C34H36O6 |
| 分子量 | 540.66 |
| EINECS号 | 667-304-9 |
| 相关类别 | 吡喃;医药产品;原料药，中间体;单糖;达格列嗪中间体;中间体;杂环砌块;精细化学品;通用试剂;医药中间体;伏格列波糖中间体;有机化学;糖类衍生物;糖苷及碳水化合物系列;化工原料;Pharmaceutical Intermediates;化工材料;其他原料;生物化工;有机化工原料 |
| Mol文件 | 6564-72-3.mol |
| 结构式 |  |
2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 性质
| 熔点 | 151-156 °C |
|---|---|
| 沸点 | 672.4±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.22 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 形态 | Solid |
| 酸度系数(pKa) | 11.87±0.70(Predicted) |
| 颜色 | White to off-white |
| 水溶解性 | Soluble in CHCl3. Insoluble in water. |
| InChIKey | OGOMAWHSXRDAKZ-DLANKZEINA-N |
| SMILES | O([C@@H]1[C@H]([C@@H](O)O[C@H](COCC2C=CC=CC=2)[C@H]1OCC1C=CC=CC=1)OCC1C=CC=CC=1)CC1C=CC=CC=1 |&1:1,2,3,6,16,r| |
| LogP | 5.9 at 20℃ and pH6.5 |
| CAS 数据库 | 6564-72-3(CAS DataBase Reference) |
2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖是一种葡萄糖类医药中间体，可由α-甲基葡萄糖甙通过两步反应制备得到。
2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖可用于制备SGLT2抑制剂，是制备SGLT2抑制剂的关键中间体。
中间体D-3的制备：将25g化合物D-2溶解在500mL DMF中，0℃下加入60％的氢化钠52g，反应1h后加入溴化苄92mL，室温反应过夜。饱和氯化铵溶液淬灭，乙酸乙酯提取，饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。减压蒸干硅胶柱层析得无色油状化合物D-3 67g，收率94％。
中间体D-4（2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖）的制备：将60g化合物D-3溶解在1000mL冰醋酸中，再向其中加入1N硫酸126mL，回流2h后，减压蒸干得白色固体化合物D-4 57g，收率97％。
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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