2(3H)-5-溴苯并噻唑酮 基本信息
| 中文名称 | 2(3H)-5-溴苯并噻唑酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2(3H)-5-溴苯并噻唑酮;5-溴苯并噻唑-2-酮;5-溴-2(3H)-苯并噻唑酮;5-溴苯并[D]噻唑-2(3H)-酮;5-溴苯并噻唑酮;-5-溴苯并噻唑酮 |
| 英文名称 | 5-BROMO-2(3H)-BENZOTHIAZOLONE |
| 英文同义词 | 5-BROMO-2(3H)-BENZOTHIAZOLONE;5-BroMobenzo[d]thiazol-2(3H)-one;5-bromo-3H-1,3-benzothiazol-2-one;5-Bromobenzo[d]thiazol-2(3H);5-BroMobenzo[d]thiazol-2(3H)-one 2(3H);5-Bromobenzothiazolone;2(3H)-Benzothiazolone, 5-bromo-;5-Bromobenzo[d]thiazol-2-one |
| CAS号 | 199475-45-1 |
| 分子式 | C7H4BrNOS |
| 分子量 | 230.08 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 咪唑,吡唑等衍生物 |
| Mol文件 | 199475-45-1.mol |
| 结构式 |  |
2(3H)-5-溴苯并噻唑酮 性质
| 熔点 | 242-243 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 密度 | 1.815±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 9.57±0.20(Predicted) |
| 外观 | 米白至粉色固体 |
生产方法
32315-10-9
93933-49-4
199475-45-1
以三光气和2-氨基-4-溴苯硫醇为原料合成2(3H)-5-溴苯并噻唑酮的一般步骤如下：将2-氨基-4-溴苯硫醇（544 mg，2.67 mmol）溶解于乙酸（26.7 mL）中，随后加入三光气（530 mg，1.79 mmol）。将反应混合物加热回流18小时。反应完成后，冷却至室温，减压浓缩部分溶剂，加入水，过滤收集沉淀，并用1.0 M NaOH水溶液洗涤。将滤液用2 N HCl酸化至pH 2，然后置于冰箱中静置12小时。过滤析出的沉淀，用水洗涤，减压干燥，得到2(3H)-5-溴苯并噻唑酮（94 mg，产率15%），为需进一步纯化的粉末。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 12.07（s，1H），7.55（d，J = 8.4 Hz，1H），7.30（d，J = 8.0 Hz，1H），7.24（s，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 24, p. 10151 - 10171
[2] Patent: WO2017/205536, 2017, A2. Location in patent: Page/Page column 83; 84
[3] Patent: WO2014/190199, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00285
安全信息
| 海关编码 | 29342000 |
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上游原料