3-噻吩乙腈

34846-44-1

7677-24-9

13781-53-8

以3-甲基噻吩和三甲基氰硅烷为原料合成3-噻吩乙腈的一般步骤：将N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，9.07 g，50.9 mmol，1当量）和偶氮二异丁腈（AIBN，836 mg，5.1 mmol，0.1当量）加入到3-甲基噻吩（5 g，50.9 mmol，1当量）的四氯化碳（CCl4，20 mL）溶液中。将反应混合物回流1小时。反应完成后，冷却至室温，减压蒸发去除溶剂。将残余物溶解于无水乙腈（40 mL）中。在0℃及氩气保护下，向溶液中缓慢滴加三甲基氰硅烷（TMSCN，20 mL，153 mmol，3当量）和四丁基氟化铵（TBAF，1 M的THF溶液，153 mL，153 mmol，3当量）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，减压蒸发去除溶剂。通过快速柱色谱法（洗脱剂：5%乙酸乙酯/环己烷）纯化残余物，得到橙色油状产物3-噻吩乙腈（4.06 g，33 mmol，两步总收率65%）。产物表征数据如下：1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.22 (dd, J = 5.0, 3.0 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 2.8, 1.1 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 5.0, 1.2 Hz, 1H), 3.58 (s, 2H) ppm; 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 129.4, 127.0, 126.9, 122.9, 117.7, 18.4 ppm; IR (neat): ν 3104, 2360, 2340, 2255, 1688, 1415, 832, 771, 692 cm-1; GC-MS: m/z C6H5NS [M+] 122.

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 22, p. 4473 - 4478