4-羟基-2-(甲硫基)嘧啶-5-羧酸 基本信息
| 中文名称 | 4-羟基-2-(甲硫基)嘧啶-5-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-甲硫基-4-羟基-5-嘧啶甲基 1G;2-甲硫基-4-羟基-5-嘧啶甲基;4-羟基-2-(甲基硫代)嘧啶-5-羧酸;4-羟基-2-(甲硫基)嘧啶-5-羧酸;NAC琼脂基础培养基;NAC琼脂粉末培养基;NAC琼脂干粉培养基;NAC琼脂干燥粉末培养基 |
| 英文名称 | 4-Hydroxy-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 4-Hydroxy-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid;2-(methylthio)-6-oxo-1,6-dihydro-5-pyrimidinecarboxylic acid(SALTDATA: FREE);4-Hydroxy-2-methylsulfanyl-pyrimidine-5-carboxylicacid;4-Hydroxy-2-methylmercaptopyrimidine-5-carboxylic acid;2-methylsulfanyl-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylic acid;2-(methylsulfanyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid;JR-13959, 4-Hydroxy-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid, 96%;5-Pyrimidinecarboxylic acid, 1,6-dihydro-2-(methylthio)-6-oxo- |
| CAS号 | 397308-78-0 |
| 分子式 | C6H6N2O3S |
| 分子量 | 186.19 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 化学试剂;嘧啶;生物试剂;咪唑,吡唑等衍生物;Heterocycle-Pyrimidine series |
| Mol文件 | 397308-78-0.mol |
| 结构式 |  |
4-羟基-2-(甲硫基)嘧啶-5-羧酸 性质
| 熔点 | 235 °C(Solv: water (7732-18-5)) |
|---|---|
| 密度 | 1.61±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.63±0.20(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 米白至粉色固体 |
| InChI | InChI=1S/C6H6N2O3S/c1-12-6-7-2-3(5(10)11)4(9)8-6/h2H,1H3,(H,10,11)(H,7,8,9) |
| InChIKey | MOAJQWKFKCJUKP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(SC)NC(=O)C(C(O)=O)=CN=1 |
生产方法
5909-24-0
10519-96-7
397308-78-0
A. 在20分钟内，将4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-碳酰氯缓慢加入至三甲基甲硅烷基氧化钾（90%纯度，40g，0.31mol）在1,2-二甲氧基乙烷（300mL）中的悬浮液中，同时加入4-氯-2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯（Aldrich，15g，64mmol）的1,2-二甲氧基乙烷（100mL）溶液。该添加过程伴随温和放热，需使用冰浴以维持反应温度在环境温度。添加完毕后，将反应混合物在环境温度下搅拌1小时，随后加热回流36小时，之后冷却至环境温度。反应混合物用1M HCl（aq）淬灭，随后用乙酸乙酯萃取，有机相用硫酸钠干燥，得到粗产物（11g）。粗产物通过乙酸乙酯重结晶，得到4-羟基-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸，为白色固体（8.8g，47mmol，73%收率）。MS（-ESI）m/z 185（M-，100）。取部分产物（3.00g，16.1mmol）与亚硫酰氯（90mL）混合，加入DMF（0.20mL）催化，将混合物加热至回流。回流1小时后，冷却至环境温度并真空浓缩，得到米色固体。该固体依次用热甲苯和热己烷研磨（即两种溶剂中可溶部分为目标产物），真空浓缩后得到4-羟基-2-(甲硫基)嘧啶-5-羧酸，为白色固体（3.90g，15.6mmol，97%收率）。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ9.15（s，1H），2.63（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US7176310, 2007, B1. Location in patent: Page/Page column 48
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2933599590 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0239730878004 | 4-羟基-2-(甲硫基)嘧啶-5-羧酸 4-Hydroxy-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid | 397308-78-0 | 10g | 218元 |
| 2025/12/22 | XW0239730878003 | 4-羟基-2-(甲硫基)嘧啶-5-羧酸 4-Hydroxy-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid | 397308-78-0 | 5g | 126元 |