3-溴-7-氯吡唑并[1,5-A]嘧啶 基本信息
| 中文名称 | 3-溴-7-氯吡唑并[1,5-A]嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴-7-氯吡唑[1,5-A]嘧啶;3-溴-7-氯吡唑并[1,5-A]嘧啶 |
| 英文名称 | 3-Bromo-7-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine |
| 英文同义词 | 3-Bromo-7-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine;Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine, 3-bromo-7-chloro- |
| CAS号 | 877173-84-7 |
| 分子式 | C6H3BrClN3 |
| 分子量 | 232.47 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;Heterocycle-Pyrimidine series;Heterocycle-Pyridine series |
| Mol文件 | 877173-84-7.mol |
| 结构式 | ![3-溴-7-氯吡唑并[1,5-A]嘧啶 结构式](CAS/GIF/877173-84-7.gif) |
3-溴-7-氯吡唑并[1,5-A]嘧啶 性质
| 密度 | 2.03 |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | -1.91±0.40(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至绿黄色固体 |
生产方法
![7-氯吡唑并[1,5-A]嘧啶](/CAS/20180808/GIF/58347-49-2.gif)
58347-49-2
![3-溴-7-氯吡唑并[1,5-A]嘧啶](/CAS/GIF/877173-84-7.gif)
877173-84-7
以7-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶为起始原料，合成3-溴-7-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶的一般步骤如下：在冰浴条件下，将粗品7-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶（44.2 g，289 mmol）的二氯甲烷（289 mL）溶液冷却至0℃。缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（51.4 g，289 mmol），随后在室温下搅拌反应混合物16小时。反应完成后，用二氯甲烷（200 mL）稀释深橙色反应液，依次用10%碳酸钾溶液（3×150 mL）和盐水（100 mL）洗涤。分离有机相，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到深橙色固体。将该固体用甲醇研磨，得到目标产物3-溴-7-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶（50.9 g，收率76%），为黄色固体。产物经HPLC分析纯度为96%；1H NMR（250 MHz，CDCl3）δ 8.49（d，J = 5.2 Hz，1H），8.25（s，1H），7.07（d，J = 5.2 Hz，1H）；13C NMR（62.9 MHz，DMSO）δ 150.4，145.9，144.7，138.5，109.5，84.7。
参考文献：
[1] ChemMedChem, 2014, vol. 9, # 11, p. 2516 - 2527
[2] Patent: WO2007/17678, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 44-45