反式-1,2-环己二胺
| 中文名称 | 反式-1,2-环己二胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 反式-1,2-环己二胺;反式-1,2-环己二胺 100G;反式-1,2-环己二;(+/-)-反式-1.2-二氨基环己烷 (+4℃);(+/-)-反式环己二胺;-反式-1,2-环己二胺;反-1,2-二氨基环己烷;反式-1,2-环己二胺(消旋) |
| 英文名称 | (+/-)-trans-1,2-Diaminocyclohexane |
| 英文同义词 | TIMTEC-BB SBB007639;(+/-)-TRANS-1,2-CYCLOHEXANEDIAMINE;1,2-Cyclohexanediamine, trans-;trans-1,2-Cyclohexaneiamine;Trans-(L)-1,2-Diaminecyclohexane;trans-1,2-Diaminocyclohexane(Racemic);Diaminocyclohexane,trans-1,2-;(n)-trans-1,2-cyclohexanediamine |
| CAS号 | 1121-22-8 |
| 分子式 | C6H14N2 |
| 分子量 | 114.19 |
| EINECS号 | 601-163-6 |
| 相关类别 | 通用试剂;有机砌块;氮化合物;医药中间体;原料药;胺;有机胺;氟化学;化学试剂;bc0001 |
| Mol文件 | 1121-22-8.mol |
| 结构式 |  |
反式-1,2-环己二胺 性质
| 熔点 | 14-15 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 79-81 °C15 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 0.951 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 蒸气压 | 0.4 mm Hg ( 20 °C) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 156 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 液体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.94(at 20℃) |
| 颜色 | 透明无色至淡黄色 |
| 水溶解性 | Soluble |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| BRN | 506142 |
| InChI | 1S/C6H14N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h5-6H,1-4,7-8H2/t5-,6-/m1/s1 |
| InChIKey | SSJXIUAHEKJCMH-WDSKDSINSA-N |
| SMILES | N[C@@H]1CCCC[C@H]1N |
| CAS 数据库 | 1121-22-8(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | trans-1,2-Cyclohexanediamine(1121-22-8) |
| EPA化学物质信息 | 1,2-Cyclohexanediamine, (1R,2R)-rel- (1121-22-8) |
反式-1,2-环己二胺常温常压下为无色透明或者浅黄色液体，具有胺的刺激性气味，它可以参与还原反应、酰化反应、偶联反应等，以形成具有不同官能团的有机化合物。
反式-1,2-环己二胺是一种环状脂肪胺类化合物，常用于有机功能小分子例如手性配体或者手性固定相的合成。作为一种手性胺类化合物，其也可用作有机化学反应中的手性催化剂。
![7-AZABICYCLO[4.1.0]HEPTANE](/CAS/GIF/CB22369411.gif)
286-18-0
1121-22-8
以环氧环己烷（CAS:286-18-0）为原料合成反式-1,2-环己二胺的一般步骤： 1. 向反应烧瓶中加入环氧环己烷（39.2 g，0.4 mol）和30%氨水（1.0 mol）。在室温下搅拌1.5小时，直至溶液逐渐澄清，表明反应完成。 2. 将反应混合物减压冷却至室温，得到白色固体。加入35 g水使固体完全溶解后，冷却至0°C。 3. 缓慢加入50%硫酸水溶液，控制整个过程中温度不超过30°C。搅拌后，逐渐加热至80°C减压除去水分，系统逐渐变粘并固化。停止搅拌，继续抽真空4小时。 4. 取出固体并粉碎，继续在120°C下真空干燥12小时，通过卡尔费休滴定测得水分为0.22%。 5. 在另一反应瓶中，加入氢氧化钠溶液并加热至40°C，分批加入上述固体粉末，控制温度不超过50°C。加完后，升温至60°C，搅拌至完全澄清，反应完成时pH为9-10。 6. 用1,2-二氯乙烷进行萃取和蒸馏，得到27.2 g氮丙啶，GC纯度为99.6%，两步总收率为70%。 7. 将氮丙啶（27.2 g，0.28 mol）、30%氨水（0.48 mol）和无机硼酸（3.5 g，56 mmol）混合，加热至90-95°C反应过夜。 8. 反应完成后，通过减压蒸馏得到反式-1,2-环己二胺，冷却后固化为28.1 g白色固体，GC纯度为99.7%，收率为88%，未检测到顺式异构体，HNMR谱与文献一致。
参考文献：
[1] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 382,387,1827
[2] Patent: CN106631815, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0013; 0014; 0015
安全信息
| 危险品标志 | C |
|---|---|
| 危险类别码 | 34 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | UN 2735 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-34 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29213000 |
| 存储类别 | 8A - 可燃，腐蚀性物质 |
| 危险性类别 | 皮肤腐蚀 类别1B |
| 提供商 | 语言 |
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