1-甲基-5-溴-3-吲哚甲酸 基本信息
| 中文名称 | 1-甲基-5-溴-3-吲哚甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-1-甲基吲哚-3-羧酸;1-甲基-5-溴-3-吲哚甲酸;5-溴-1-甲基吲哚-3-甲酸;5-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸 |
| 英文名称 | 5-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carboxylicacid |
| 英文同义词 | 5-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carboxylicacid;5-Bromo-1-methylindole-3-carboxylic acid;1H-Indole-3-carboxylic acid, 5-bromo-1-methyl- |
| CAS号 | 400071-95-6 |
| 分子式 | C10H8BrNO2 |
| 分子量 | 254.08 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吲哚;其它 |
| Mol文件 | 400071-95-6.mol |
| 结构式 |  |
1-甲基-5-溴-3-吲哚甲酸 性质
| 沸点 | 441.1±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.65 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 3.80±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
生产方法
10075-52-2
124-38-9
400071-95-6
在装有玻璃内管和磁力搅拌棒的50 mL高压釜中，加入5-溴-1-甲基-1H-吲哚（1a，密度1.05 g/mL；125 μL，1.00 mmol）、二甲基氯化铝（1.0 M己烷溶液；1.0 mL，1.0 mmol）和甲苯（1.0 mL），在氮气保护下，通过反复加压和随后的膨胀用二氧化碳吹扫装置，将最终压力调节至3.0 MPa。将混合物在80℃下搅拌3小时后，使反应器冷却至室温并缓慢减压。反应混合物用2 M盐酸溶液淬灭，水层用乙酸乙酯萃取。合并的有机层用0.5 M碳酸钠溶液萃取，萃取液通过加入浓盐酸酸化以释放游离羧酸，再次用乙酸乙酯萃取。萃取液用无水硫酸镁干燥，减压蒸发得到残余物，通过柱色谱法纯化，使用氯仿-乙酸乙酯（1:1，v/v）作为洗脱剂，得到1-甲基-5-溴-3-吲哚甲酸（2a），为晶体（168 mg，收率96%）。其他吲哚衍生物的羧化反应采用类似方法进行。粗产物通过柱色谱法常规纯化，使用含有1%（v/v）乙酸的氯仿-乙酸乙酯（1:1，v/v）或纯氯仿-乙酸乙酯（1:1，v/v）作为洗脱剂。反应条件和产物收率见表1和表2。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 5, p. 734 - 745
安全信息
| 海关编码 | 29339980 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | 43117 | 1-甲基-5-溴-3-吲哚甲酸 5-Bromo-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 400071-95-6 | 5g | 7575元 |
| 2025/12/22 | XW0240007195603 | 1-甲基-5-溴-3-吲哚甲酸 | 400071-95-6 | 1G | 147元 |