N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-4-苯并呋喃并[3,2-D]嘧啶-4-基-1-哌嗪硫代甲酰胺 CAS#: 850879-09-3

N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-4-苯并呋喃并[3,2-D]嘧啶-4-基-1-哌嗪硫代甲酰胺

生物活性体外研究体内研究生物活性靶点体外研究体内研究用途与合成方法 MSDS N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-4-苯并呋喃并[3,2-D]嘧啶-4-基-1-哌嗪硫代甲酰胺价格(试剂级) 上下游产品信息

中文名称	N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-4-苯并呋喃并[3,2-D]嘧啶-4-基-1-哌嗪硫代甲酰胺
中文同义词	N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-4-苯并呋喃并[3,2-D]嘧啶-4-基-1-哌嗪硫代甲酰胺;多靶点抑制剂(AMUVATINIB);化合物AMUVATINIB;AMUVATINIB (MP-470),抑制剂;N-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烷-5-基甲基)-4-(苯并呋喃并[3,2-D]嘧啶-4-基)哌嗪-1-甲硫酰胺;化合物AMUVATINIB,10 MM DMSO 溶液;AMUVATINIB(MP-470,MP470,HPK 56) \|CAS 850879-09-3;N-(苯并[d][1,3]二噁茂-5-基甲基)-4-(苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-4-基)哌嗪-1-硫代酰胺
英文名称	Amuvatinib
英文同义词	N-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-4-benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4-yl-1-piperazinecarbothioamide;1-Piperazinecarbothioamide, N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-benzofuro(3,2-D)pyrimidin-4-yl-;Mp470;AMuvatinib;HPK 56;MP-470(MP 470);AMuvatinib (MP-470);AMuvatinib (MP-470, HPK 56)
CAS号	850879-09-3
分子式	C23H21N5O3S
分子量	447.51
EINECS号
相关类别	细胞生物学试剂;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;蛋白酪氨酸激酶;Inhibitors;Inhibitor
Mol文件	850879-09-3.mol
结构式

N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-4-苯并呋喃并[3,2-D]嘧啶-4-基-1-哌嗪硫代甲酰胺性质

密度	1.443
储存条件	Store at -20°C
溶解度	DMSO 中≥22.4 mg/mL；不溶于水；不溶于乙醇
形态	固体
颜色	白色至米白色
CAS 数据库	850879-09-3

N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-4-苯并呋喃并[3,2-D]嘧啶-4-基-1-哌嗪硫代甲酰胺用途与合成方法

生物活性

Amuvatinib (MP-470)是一种有效的，作用于c-Kit， PDGFα和Flt3的多靶点抑制剂，IC50分别为10 nM， 40 nM和81 nM。Phase 2。

体外研究

MP-470作用于MiaPaCa-2, PANC-1, 和GIST882细胞，具有毒性，IC50为1.6 μM 到 3.0 μM。MP-470也结合且抑制一些 c-Kit 突变型, 包括 c-Kit^K642E, c-Kit^D816V,和c-Kit^K642E/D816V。 MP-470的盐酸盐也抑制一些 c-Kit突变型,包括 c-Kit^D816V, c-Kit^D816H, c-Kit^V560G, 和 c-Kit^V654A,及Flt3 突变型(Flt3^D835Y) 和两种PDGFRα 突变型 (PDGFRα^V561D 和 PDGFRα^D842V), IC50 为10 nM 到 8.4 μM。MP-470盐酸盐有效抑制OVCAR-3, A549, NCI-H647, DMS-153, 和 DMS-114细胞增殖, IC50 为 0.9 μM–7.86 μM。 MP-470 (1 μM) 作用于MDA-MB-231细胞，抑制AXL的酪氨酸磷酸化。 MP-470 作用于LNCaP和PC-3,而不是DU145 细胞，具有毒性， IC50 分别为 4 μM 和 8 μM, 且在10 μM处有点增殖。MP-470 (10 μM) 作用于LNCaP细胞，使细胞周期在G1期停滞，且降低 Akt 和 ERK1/2磷酸化。 MP-470 (10 μM)作用于SF767细胞，抑制c-Met磷酸化，且使细胞对辐射敏感。MP-470 (10 μM)和辐射联合处理，抑制 GSK-3β 活性, 诱导凋亡，且可能通过抑制Rad51而破坏dsDNA b断裂修复。

体内研究

MP-470(10 mg/kg-75 mg/kg通过腹腔注射或 50 mg/kg-200 mg/kg 通过口服处理) 处理携带HT-29, A549,和SB-CL2细胞的小鼠移植瘤模型，抑制肿瘤生长。 MP-470（20 mg/kg）和Erlotinib 联用处理携带LNCaP移植瘤的小鼠，显著抑制肿瘤生长。

生物活性

Amuvatinib (MP-470, HPK 56) 是一种有效的，作用于c-Kit、PDGFα和Flt3的多靶点抑制剂，IC50分别为10 nM、40 nM和81 nM。Amuvatinib 可抑制c-MET和c-RET。Amuvatinib 还具有DNA修复蛋白Rad51抑制剂及抗肿瘤的活性。Phase 2。

靶点

Target	Value
c-Met ()
RAD51 ()
c-RET ()
c-Kit (D816H) ()	10 nM
PDGFRα (V561D) ()	40 nM

体外研究

MP-470作用于MiaPaCa-2, PANC-1, 和GIST882细胞，具有毒性，IC50为1.6 μM 到 3.0 μM。MP-470也结合且抑制一些 c-Kit 突变型, 包括 c-Kit MP-470的盐酸盐也抑制一些 c-Kit突变型,包括 c-Kit MP-470 (1 μM) 作用于MDA-MB-231细胞，抑制AXL的酪氨酸磷酸化。 MP-470 作用于LNCaP和PC-3,而不是DU145 细胞，具有毒性， IC50 分别为 4 μM 和 8 μM, 且在10 μM处有点增殖。MP-470 (10 μM) 作用于LNCaP细胞，使细胞周期在G1期停滞，且降低 Akt 和 ERK1/2磷酸化。 MP-470 (10 μM)作用于SF767细胞，抑制c-Met磷酸化，且使细胞对辐射敏感。MP-470 (10 μM)和辐射联合处理，抑制 GSK-3β 活性, 诱导凋亡，且可能通过抑制Rad51而破坏dsDNA b断裂修复。 ^[5,6]

体内研究

生产方法

4-(piperazin-1-yl)benzofuro[3,2-d]pyrimidine

380339-27-5

Carbamothioic chloride, N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-

1015482-56-0

N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-4-苯并呋喃并[3,2-D]嘧啶-4-基-1-哌嗪硫代甲酰胺

850879-09-3

实施例21: 将4-(苯并[4,5]呋喃并[3,2-d]嘧啶-4-基)哌嗪-1-硫代甲酸（200 mg，0.79 mmol）和吡啶（0.5 mL，7.9 mmol）溶于二氯甲烷（20 mL）中，搅拌下缓慢加入N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烷-5-基甲基)氨基甲酰氯的二氯甲烷溶液（20 mL）。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，加入甲醇以淬灭过量的硫光气。减压浓缩除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱法纯化，使用5%甲醇/二氯甲烷作为洗脱剂。收集目标馏分，浓缩后得到粗产物，进一步通过二氯甲烷/己烷重结晶纯化，得到白色固体产物（150 mg，收率37%）。产物结构经1H NMR（CDCl3, 300 MHz）和FAB HRMS确认，符合预期。元素分析结果与理论值相符。

参考文献：

[1] Patent: WO2005/37825, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 62-63

安全信息

MSDS信息

N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-4-苯并呋喃并[3,2-D]嘧啶-4-基-1-哌嗪硫代甲酰胺价格(试剂级)

更新日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2026/03/03	S1244	N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-4-苯并呋喃并[3,2-D]嘧啶-4-基-1-哌嗪硫代甲酰胺 Amuvatinib (MP-470)	850879-09-3	2mg	985.81元
2026/03/03	S1244	N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-4-苯并呋喃并[3,2-D]嘧啶-4-基-1-哌嗪硫代甲酰胺 Amuvatinib (MP-470)	850879-09-3	5mg	1705.41元

N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-4-苯并呋喃并[3,2-D]嘧啶-4-基-1-哌嗪硫代甲酰胺上下游产品信息

上游原料

吡啶二氯甲烷

N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-4-苯并呋喃并[3,2-D]嘧啶-4-基-1-哌嗪硫代甲酰胺