1-苄氧羰基-氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯
| 中文名称 | 1-苄氧羰基-氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-CBZ-3-吖啶甲酸甲酯;1-CBZ-3-吖丁啶甲酸甲酯;甲基1-CBZ-氮杂环丁烷-3-羧酸酯;1-CBZ-氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯;1-苄氧羰基-氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯;1-苯甲基 3-甲基吖丁啶-1,3-二甲酸基酯;1-苄基3-甲基氮杂环丁烷-1,3-二羧酸酯 |
| 英文名称 | Methyl 1-Cbz-azetidine-3-carboxylate |
| 英文同义词 | 1-Benzyloxycarbonyl-3-azetidinecarboxylic acid methyl ester 97%;Methyl 1-Cbz-azetidine-3-carboxylate;1-benzyloxycarbonyl-3-azetidinecarboxylic acid methyl ester;Methyl 1-Cbz-azetidine-3-...;1-CBZ-AZETIDINE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;1-benzyl 3-Methyl azetidine-1,3-dicarboxylate;1-Cbz-3-azetidinecarboxylic acid Methyl ester;Methyl 1-benzyloxycarbonylazetidine-3-carboxylate |
| CAS号 | 757239-60-4 |
| 分子式 | C13H15NO4 |
| 分子量 | 249.26 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 757239-60-4.mol |
| 结构式 |  |
1-苄氧羰基-氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯 性质
| 沸点 | 359.3±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.259±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -3.02±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| CAS 数据库 | 757239-60-4 |
1-苄氧羰基-氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯 是不可降解 (non-cleavable) 的 ADC linker，用于合成抗体偶联活性分子 (ADCs)。Methyl 1-Cbz-azetidine-3-carboxylate 也是一个基于烷基链 (alkyl chain) 的 PROTAC linker，可用于合成 PROTAC。
生产方法
100202-39-9
501-53-1
757239-60-4
在0℃下，向含有氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯盐酸盐（3g，20mmol）、THF（30mL）和H2O（30mL）的圆底烧瓶中缓慢加入NaOH水溶液（4M，5mL，20mmol）。随后，在相同温度下滴加氯甲酸苄酯（2.84mL，20mmol）。将反应混合物在室温下剧烈搅拌18小时。反应完成后，将混合物真空浓缩以去除溶剂。将残余物在Et2O（100mL）和H2O（30mL）之间分配。水相用Et2O（3×50mL）反萃取，合并所有有机相并用无水Na2SO4干燥。干燥后的有机相经真空浓缩，得到1-Cbz-氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯（5g，99%收率），为无色油状物，直接用于后续反应无需进一步纯化。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.43-7.25（m，5H），5.10（s，2H），4.23-4.13（m，4H），3.74（s，3H），3.38（q，J=7.2Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/177849, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 74; 75
[2] Patent: US2011/183960, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 27
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-W019226 | 1-苄氧羰基-氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯 Methyl 1-Cbz-azetidine-3-carboxylate | 757239-60-4 | 1 g | 100元 |
| 2025/12/22 | HY-W019226 | 1-苄氧羰基-氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯 Methyl 1-Cbz-azetidine-3-carboxylate | 757239-60-4 | 5 g | 185元 |