5-(溴甲基)吡嗪-2-羧酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 5-(溴甲基)吡嗪-2-羧酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-(溴甲基)吡嗪-2-甲酸甲酯;甲基-5-(溴甲基)吡嗪-2-甲酸甲酯;5-(溴甲基)吡嗪-2-羧酸甲酯 |
| 英文名称 | Methyl-5-(bromomethyl)pyrazine-2-carboxylate |
| 英文同义词 | Methyl-5-(bromomethyl)pyrazine-2-carboxylate;Methyl 5-(bromomethyl);pyrazine-2-carboxylate |
| CAS号 | 193966-70-0 |
| 分子式 | C7H7BrN2O2 |
| 分子量 | 231.04668 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 苯类 |
| Mol文件 | 193966-70-0.mol |
| 结构式 |  |
5-(溴甲基)吡嗪-2-羧酸甲酯 性质
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
|---|---|
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H7BrN2O2/c1-12-7(11)6-4-9-5(2-8)3-10-6/h3-4H,2H2,1H3 |
| InChIKey | OIGRHUBIDWZLHR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(OC)=O)=NC=C(CBr)N=C1 |
生产方法
41110-33-2
193966-70-0
在室温下，将5-甲基吡嗪-2-羧酸甲酯（0.5 g，3.28 mmol）溶解于乙酸（5 mL）中，缓慢加入溴（0.9 mL，3.6 mmol）。将反应混合物加热至80℃，保持45分钟。反应完成后，减压浓缩以除去乙酸。将残余物用饱和碳酸氢钠溶液调节至碱性，随后用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，以20%乙酸乙酯的己烷溶液为洗脱剂，得到5-溴甲基吡嗪-2-甲酸甲酯（0.3 g，收率40%），为褐色液体。质谱分析（ESI）：计算值[M+H]+ 230.97，实测值[M+H]+ 231.0。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/48503, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 0138
[2] Patent: WO2017/18803, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 2039; 2040; 2041
[3] Patent: EP1389460, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[4] ACS Combinatorial Science, 2012, vol. 14, # 3, p. 164 - 169
[5] Medicinal Chemistry Research, 2015, vol. 24, # 7, p. 2986 - 2992
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