5-(4-氯苯基)-7-氮杂吲哚 基本信息
| 中文名称 | 5-(4-氯苯基)-7-氮杂吲哚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-(4-氯苯基)-7-氮杂吲哚;5-(4-氯苯基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶;VEMURAFENIB杂质1;维罗非尼杂质1 |
| 英文名称 | 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-(4-chlorophenyl)- |
| 英文同义词 | 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-(4-chlorophenyl)-;1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-(4-chlorophenyl)-###918516-27-5;Vemurafenib Impurity 1;5-(4-Chlorophenyl)-7-azaindole |
| CAS号 | 918516-27-5 |
| 分子式 | C13H9ClN2 |
| 分子量 | 228.68 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 唯罗菲妮中间体;有机化学;氮杂环 |
| Mol文件 | 918516-27-5.mol |
| 结构式 |  |
5-(4-氯苯基)-7-氮杂吲哚 性质
| 密度 | 1.326±0.06 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 13.51±0.40(Predicted) |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
1679-18-1
183208-35-7
918516-27-5
通用方法：步骤：将5-溴-7-氮杂吲哚（2g，10.2mmol，1.0当量）、K2CO3（2.8g，20.3mmol，2当量）和4-氯苯硼酸（1.8g，11.2mmol，1.1当量）悬浮于DME/H2O（30ml，4:1）混合溶剂中，并用氩气脱气。加入Pd(PPh3)4（587mg，508μmol，0.05当量），将反应混合物加热回流直至原料完全消耗。反应完成后，使溶液通过硅藻土垫过滤，用EtOAc稀释，并用水洗涤。合并有机层，用Na2SO4干燥，减压蒸发溶剂。粗产物通过快速色谱法（SiO2，正己烷/EtOAc 6:4）纯化。产量：2.23g，9.4mmol，92%（白色固体）。TLC：石油醚/EtOAc 1:1。1H NMR（DMSO-d6，200MHz，ppm）：δ11.76（s，1H），8.51（d，J=2.1Hz，1H），8.20（d，J=1.9Hz，1H），7.72（d，J=8.5Hz，2H），7.57-7.43（m，3H），6.50（dd，J=3.2,1.7Hz，1H）。13C NMR（DMSO-d6，50MHz，ppm）：δ148.2，141.4，138.0，131.7，128.9，128.6，127.1，126.9，126.1，117.7，100.2。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/134254, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 35; 36; 79; 80
[2] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 32, p. 4161 - 4165
[3] Patent: WO2015/75749, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 43; 44
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 23, p. 9470 - 9489