4-(5-甲基-3-苯基-4-异恶唑)苯磺酰氯 基本信息
| 中文名称 | 4-(5-甲基-3-苯基-4-异恶唑)苯磺酰氯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 帕瑞昔布杂质D:4-苯环-4-磺酰氯;匹杉琼杂质15;4-(5-甲基-3--苯基-1,2-噁唑-4-基)苯磺酰氯;帕瑞昔布标准品002;杂质帕瑞昔布F;4-(5-甲基-3-苯基-4-异噁唑)苯磺酰氯;4-(5-甲基-3-苯基异恶唑-4-基)苯磺酰氯;帕瑞昔布钠杂质06 |
| 英文名称 | Valdecoxib IMpurity F |
| 英文同义词 | Parecoxib impurity 3/Valdecoxib Sulfonyl Chloride/4-(5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzene-1-sulfonyl chloride;Parecoxib Sodium-5;4-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)benzene-1-sulfonyl chloride;Parecoxib impurity D: 4-benzene ring-4-sulfonyl chloride;Valdecoxib Impurity 6;Valdecoxib IMpurity F;Valdecoxib Sulfonyl Chloride;4-(5-Methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)benzenesulfonyl Chloride |
| CAS号 | 509074-26-4 |
| 分子式 | C16H12ClNO3S |
| 分子量 | 333.79 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 帕瑞昔布钠相关中间体;帕瑞昔布钠杂质;医药中间体;杂质对照品;对照品-杂质对照品;Amines;Aromatics;Heterocycles;Impurities;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds;标准品;中间体-中间体 |
| Mol文件 | 509074-26-4.mol |
| 结构式 |  |
4-(5-甲基-3-苯基-4-异恶唑)苯磺酰氯 性质
| 熔点 | 108-109°C |
|---|---|
| 沸点 | 440.6±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.340±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于苯（少量）、DMSO（少量） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -3.74±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| InChI | InChI=1S/C16H12ClNO3S/c1-11-15(12-7-9-14(10-8-12)22(17,19)20)16(18-21-11)13-5-3-2-4-6-13/h2-10H,1H3 |
| InChIKey | NVKQPOHDVWNXRP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(S(Cl)(=O)=O)=CC=C(C2=C(C)ON=C2C2=CC=CC=C2)C=C1 |
37928-17-9
509074-26-4
以5-甲基-3,4-二苯基-异噁唑为原料合成4-(5-甲基-3-苯基-4-异恶唑)苯磺酰氯的一般步骤：在反应器中加入二氯甲烷并冷却至10-15℃，缓慢加入98.00kg氯磺酸。将3,4-二苯基-5-甲基异恶唑溶解于50升二氯甲烷中，在0-10℃下缓慢加入反应物料中，随后加热回流9-11小时。反应完成后，将反应物质冷却至25-35℃。在0-10℃下，将反应物质缓慢加入175升冷水中，并将温度升至25-35℃。分离水层和有机层，用125升二氯甲烷分两次萃取水层。合并有机层，用575升水分三次洗涤。将合并的有机层加入反应器中，在60℃以下蒸馏除去二氯甲烷。将得到的粗制固体溶解于250升环己烷中，加热回流30-45分钟。随后，向反应物料中加入水，再次加热回流15-30分钟，待反应物质沉降后，分离有机层和底层水层。将有机层冷却至25-35℃，保持此温度45-60分钟后过滤，并用环己烷洗涤。此洗涤过程重复两次。最后，将湿化合物在50-55℃下干燥，得到4-(5-甲基-3-苯基-4-异恶唑)苯磺酰氯（产量21.3kg，收率59.15%）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 5, p. 639 - 649
[2] Patent: EP1550658, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[3] Patent: WO2005/123701, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39
[4] Patent: US2003/105334, 2003, A1
[5] Patent: CN105367508, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0038; 0045