5-(苄氧基)-8-(2-氯乙酰基)-2H-苯并[B][1,4]恶嗪-3(4H)-酮 基本信息
| 中文名称 | 5-(苄氧基)-8-(2-氯乙酰基)-2H-苯并[B][1,4]恶嗪-3(4H)-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-(苄氧基)-8-(2-氯乙酰基)-2H-苯并[B][1,4]恶嗪-3(4H)-酮;8-(2-氯乙酰基)-5-苯基甲氧基-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮 |
| 英文名称 | 5-(benzyloxy)-8-(2-chloroacetyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one |
| 英文同义词 | 5-(benzyloxy)-8-(2-chloroacetyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one;5-(benzyloxy)-8-(2-chloroacetyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one;2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-one, 8-(2-chloroacetyl)-5-(phenylmethoxy)-;8-(2-chloroacetyl)-5-phenylmethoxy-4H-1,4-benzoxazin-3-one |
| CAS号 | 1035229-33-4 |
| 分子式 | C17H14ClNO4 |
| 分子量 | 331.75 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1035229-33-4.mol |
| 结构式 | ![5-(苄氧基)-8-(2-氯乙酰基)-2H-苯并[B][1,4]恶嗪-3(4H)-酮 结构式](CAS/GIF/1035229-33-4.gif) |
5-(苄氧基)-8-(2-氯乙酰基)-2H-苯并[B][1,4]恶嗪-3(4H)-酮 性质
| 沸点 | 588.3±50.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.340±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 11.47±0.20(Predicted) |
![8-乙酰基-5-(苄氧基)-2H-苯并[B][1,4]恶嗪-3(4H)-酮](/CAS/GIF/1035229-32-3.gif)
1035229-32-3
![5-(苄氧基)-8-(2-氯乙酰基)-2H-苯并[B][1,4]恶嗪-3(4H)-酮](/CAS/GIF/1035229-33-4.gif)
1035229-33-4
以8-乙酰基-5-(苄氧基)-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮为起始原料，合成5-(苄氧基)-8-(2-氯乙酰基)-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮的一般步骤如下：在搅拌条件下，向8-乙酰基-5-(苄氧基)-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮（5.50g，18.5mmol）的二氯甲烷（100mL）、乙酸（33mL）和水（5.5mL）混合溶液中加入二氯碘酸苄基三甲基铵（14.2g，40.8mmol）。将反应混合物于65℃下搅拌反应20小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用硫酸氢钠水溶液（5.78g溶于100mL水）处理，继续搅拌30分钟。反应混合物用乙醚（200mL）稀释，过滤收集生成的固体产物，依次用水和乙醚洗涤，最后在40℃下真空干燥，得到目标化合物5-(苄氧基)-8-(2-氯乙酰基)-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮（5.60g，17.4mmol，收率94%）为黄色固体。质谱（ESI+）显示分子离子峰m/z 332 [M+1]+。
参考文献：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 6, p. 695 - 700
[2] Patent: US2016/31838, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0117
[3] Patent: WO2010/15792, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 49-50
[4] Patent: WO2008/149110, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 103-104
[5] Patent: WO2008/75025, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 86