6-溴-5-茚醇

1470-94-6

32337-84-1

32337-85-2

以5-茚醇（268 g，2 mmol）为原料，将其溶解于400 mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，冷却至0°C。在保持反应温度约2°C的条件下，分批加入N-溴琥珀酰亚胺（NBS）（2.1 mmol），反应6小时。反应过程中通过TLC监测反应进度。反应完成后，将反应混合物倒入3 L水中，用乙酸乙酯（500 mL×4）萃取。合并有机相，依次用1N盐酸溶液（500 mL×2）和饱和盐水（500 mL×2）洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。减压浓缩后，得到褐色油状物。通过分子蒸馏（条件：70°C，100 Pa）分离轻组分，得到4-溴-2,3-二氢-1H-茚-5-醇（103.8 g）。进一步对重组分进行分子蒸馏（条件：75°C，100 Pa），得到6-溴-2,3-二氢-1H-茚-5-醇（84.5 g）。产物结构通过1H-NMR（600 MHz, DMSO-d6, δ ppm: 7.49 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 7.41 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 5.07 (s, 1H), 3.05 (t, 2H), 2.98 (t, 2H), 2.12 (m, 2H))和ESI-MS（m/z: [M + H]+ 214.0）确认。

参考文献：

[1] Patent: WO2003/91225, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 57

[2] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 18, p. 9292 - 9296

[3] Patent: CN103910718, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0122-0125